Interested Article - Дифениламин

Дифенилами́н ( (N-фенил)-анилин, анилинобензол ) — органическое вещество с формулой (С ₆ Н ₅ ) ₂ NН. Также его называют N-фениламинобензолом.

Физические свойства

Дифениламин представляет из себя бесцветные кристаллы , темнеющие на свету.

Температура плавления 54-55 °C, температура кипения 302 °C,температура воспламенения 153 °C, температура самовоспламенения _. 633 °C.

Удельная теплоемкость составляет 1,412 Дж/(г*К) рКа 0,9 (25 °C, вода).

Легко растворим в диэтиловом эфире , бензоле , ацетоне , четыреххлористом углероде . Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.

Химические свойства

С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли , гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н , связанный с N , может быть замещен на атом щелочного металла ; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина , например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO ₄ при 80-100 °C.

Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO ₂ до N-нитрозодифениламина: нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.

Получение

В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина ( катализатор — HCl, АlCl ₃ , NH ₄ BF ₄ или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %):

${\ce {C_6H_5NH_2 + C_6H_5NH_3*Cl -> (C_6H_5)_2NH + NH_4Cl}}$