Interested Article - 2-метил-2-хлорпропан

2-метил-2-хлорпропан ( трет -бутилхлорид) — вещество, состоящее из углерода , водорода и хлора . При нормальных условиях является бесцветной жидкостью, нерастворимой в воде. Легко воспламеняется. Гидролизуется до трет -бутилового спирта . В промышленности используется в качестве прекурсора для синтеза других органических соединений.

Изомеры

2-Метил-2-хлорпропан имеет три изомера: 1-хлорбутан , 2-хлорбутан и 2-метил-1-хлорпропан .

Получение

трет -Бутилхлорид получают реакцией трет -бутилового спирта с хлористым водородом. В лаборатории используется концентрированная соляная кислота. Реакция идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения S N 1 .

Этап 1
Этап 2
Этап 3
Кислота протонирует спирт, образуя уходящую группу (вода)
Вода покидает протонированный t -BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион .
Хлорид-ион атакует карбокатион, образуя t -BuCl

Общий вид реакции:

Примечания

  1. (англ.) : A CRC quick reference handbook CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. James F. Norris and Alanson W. Olmsted " tert -Butyl Chloride" Org. Synth. 1928, volume 8, pp. 50. doi :
Источник —

Same as 2-метил-2-хлорпропан