Диазометáн — соединение с брутто-формулой CH ₂ N ₂ , имеющее следующее строение:

В чистом виде диазометан — газ жёлтого цвета. Для лабораторной практики, как правило, он используется в виде раствора в диэтиловом эфире . Удобный источник карбеновых радикалов и мягкий алкилирующий агент.

Получение

• Наиболее удобным лабораторным способом является действие 30 % щёлочи на бис(N-метил-N-нитрозоамид) фталевой кислоты :

• Другой вариант: реакция N-метил-N-нитрозо-пара-толуолсульфонамида или 1-метил-3-нитро-1-нитрозогуанидина с гидроксидом натрия или калия при нагревании :

• Возможно получение из хлороформа и гидразина в щелочной среде :

${\displaystyle {\ce {CHCl3 + N2H4 + 3OH- ->H2C=N+N- + 3Cl- + 3H2O}}}$

Химические свойства

Химические свойства диазометана могут быть описаны с точки зрения наличия резонанса :

• При пиролизе диазометана образуется карбен CH ₂ : — высокореакционная короткоживущая частица, которая легко присоединяется по двойной или тройной связи :

1. Первый этап — образование карбена:

CH ₂ =N=N → CH ₂ : + N ₂ ( пиролиз или фотолиз диазометана)

2. Второй этап — присоединение карбена с образованием циклосоединений:

• При диазометана образуется -катион:

Благодаря этому свойству, диазометан довольно легко вступает в реакции алкилирования :

R-COOH + CH ₂ N ₂ → R-COOCH ₃ + N ₂

R-OH + CH ₂ N ₂ → R-OCH ₃ + N ₂

R-CHO + CH ₂ N ₂ → R-CO-CH ₃ + N ₂

Кетоны в реакции с диазометаном дают смесь продуктов ( реакция Бухнера — Курциуса — Шлоттербека ) :

• Важнейшей является реакция Арндта — Эйстерта — превращение карбоновой кислоты в её ближайший гомолог с использованием диазометана:

Безопасность

Диазометан токсичен при вдыхании, а также при контакте с глазами и кожей. Симптомы отравления включают дискомфорт в груди, головную боль, слабость, в тяжелых случаях — коллапс. Симптомы могут проявляться не сразу. Описаны случаи смертельных отравлений. Как и другие , диазометан может проявлять канцерогенные свойства, однако обычно их перекрывает острая токсичность диазометана.

CH ₂ N ₂ способен детонировать при контакте с острыми гранями твёрдых предметов, в частности, с трещинами в стекле и со шлифованными поверхностями. По той же причине, для осушения эфирного раствора CH ₂ N ₂ рекомендуется использовать гранулированный KOH. Приготовление растворов диазометана следует проводить, используя защитный экран.

Примечания

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных ссылок www.xumuk.ru