Дитерпе́ны — органические соединения группы терпенов , состоящие из 4 изопреновых звеньев. Общая формула C ₂₀ H ₃₂ , (C ₁₀ H ₁₆ ) ₂ . Кислородсодержащие производные дитерпенов называют дитерпеноидами. Входят в состав смол хвойных растений, камедей, эфирных масел . Дитерпеноидом является ретинол (витамин А), содержащийся как в растительных, так и в животных организмах.

Классификация

Дитерпены и дитерпеноиды по числу углеродных колец подразделяются следующим образом:

• Ациклические — наиболее распространён спирт фитол , входящий в состав молекулы хлорофилла , токоферолов , филлохинонов .

• Моноциклические — ретинол и его производные.

• Бициклические — в частности, обнаружены в плодах витекса священного .

• Трициклические — чаще всего содержатся в хвойных, в частности, производные абиетана ( абиетиновая кислота ) и таксана (в различных представителях рода тисовых ).

• Тетрациклические — в частности, гиббереллины , андромедотоксин .

Свойства

Нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях, особенно неполярных. Обладают большей молекулярной массой , чем моно- и сесквитерпены , поэтому имеют более высокую температуру кипения (> 300 °С) и труднее перегоняются с водяным паром.

Значение и применение

В медицине

Дитерпены часто проявляют цитотоксическую активность. Некоторые из них, в частности, производные (таксоиды), проходят испытания в целях создания противоопухолевых средств. В то же время дитерпеноид форбол провоцирует возникновение злокачественных образований .

Бициклические дитерпены витекса подавляют выработку пролактина , что обусловливает создание на его основе препаратов, применяемых в гинекологии .

Другое

Гиббереллины (производные гибберелловой кислоты) — растительные гормоны, выделены также из продуктов жизнедеятельности отдельных грибов, усиливают рост растений.

Дитерпеноидный гликозид стевиозид обусловливает сладкий вкус стевии и применяется в пищевой промышленности как подсластитель.

Дитерпеноидный гликозид андромедотоксин (грайанотоксин) вызывает токсическое действие ряда растений семейства вересковых ( подбел , хамедафне , багульник , рододендрон ).

Сальвинорин А , содержащийся в шалфее предсказателей , является психоактивным веществом .

Примечания