Пиретрины — группа природных инсектицидов , содержащихся в цветках многолетних трав семейства Астровые (Сложноцветные) из родов Pyrethrum , Chrysanthemum и Tanacetum , самое большое содержание — в цветках ( ) [syn. Tanacetum cinerariifolium , Chrysanthemum cinerariifolium ], (более известного под названием «далматская ромашка») , культивировавшегося, главным образом, в Кении , Руанде , Танзании и Эквадоре ^{[ источник не указан 3809 дней ]} .

Строение

Химическое изучение инсектицидной активности пиретрума было начато в 1908 году и вскоре было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума, отвечающих за инсектицидное действие, и установлена структура пиретрина I и пиретрина II .

Пиретрины представляют собой оптически активные высококипящие жидкости, растворимые в большинстве органических растворителей, практически не растворимые в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету; гидролизуются щелочами .

По химической природе пиретрины — сложные эфиры общей формулы (1):

Общая формула	Пиретрин	R	R'
	Пиретрин I	-СН 3	-СН=СН 2
	Цинерин I		-СН 3
	Жасмолин I		-С 2 Н 5
	Пиретрин II	-СООСН 3	-СН=СН 2
	Цинерин II		-СН 3
	Жасмолин II		-С 2 Н 5

В состав природной смеси входят эфиры (+)-транс-хризантемовой кислоты и циклических кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) — пиретрин I , жасмолин I , цинерин I , и эфиры (+)-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов — пиретрин II , цинерин II , жасмолин II . Пиретрины I и II составляют около 70 %, цинерины I и II — 19-24 %, жасмолины I и II — 7-9 %. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий её выращивания и сбора. Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4’S)-конфигурацию; расположение групп R и R' — соответственно E и Z.

Механизм действия

Пиретрины — инсектициды контактного действия. Наиболее сильный — пиретрин I , который очень быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему , нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам . Его действие дополняет пиретрин II , вызывающий почти мгновенный паралич насекомых (нокдаун-эффект).

Применение

Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве инсектицида ещё воинами Александра Македонского , затем в древнем Китае и в средние века в Персии . В Европе высушенные и измельченные соцветия пиретрума, убивающие тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении , которые продавали их как персидский порошок ( англ. Persian dust ). была введена в культуру в Японии , Бразилии и США . С 1890 года в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 году в мире производили около 18 тысяч тонн сухих цветков в год, из них около 70 % в Японии. В 1930-х годах на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки было начато производство препаратов пиретрума .

Ранее пиретрины широко применялись для борьбы с насекомыми, однако в настоящее время они практически полностью вытеснены синтетическими пиретроидами , значительно более активными и более фотостабильными, чем природные пиретрины: так, например, синтетический дельтаметрин активнее пиретрина I в 900 раз.

Тем не менее, пиретрины находят применение в качестве экологически безопасных средств для борьбы с эктопаразитами ( педикулёз , чесоточный клещ , фтириаз и т. п.), а также в производстве противомоскитных тлеющих спиралей.

Примечания

Литература

• Швиндлерман Г. С. Пиретрины // Химическая энциклопедия.
• Пиретрины // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнутянц. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — С. 440.