1-Бромпропа́н ( н-пропилброми́д ) — это броморганическое соединение с химической формулой CH ₃ CH ₂ CH ₂ Br. Представляет собой летучую бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный «эфирный» запах. Его промышленное применение резко увеличилось в XXI веке из-за постепенного отказа от хлорфторуглеводородов , перхлорэтилена и хлоралканов , таких как 1,1,1-трихлорэтан , в соответствии с Монреальским протоколом .

Получение

Промышленный способ получения 1-бромпропана включает в себя бромирование пропилена по свободнорадикальному механизму с последующим разделением смеси образующихся продуктов. 1-бромпропан образуется против правила Марковникова с относительно низким выходом (около 5 %) .

Лабораторный способ получения включает в себя обработку пропанола-1 смесью бромистоводородной и серной кислот :

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2OH + HBr -> CH3CH2CH2Br + H2O}}}$

Альтернативными способами получения данного соединения являются нуклеофильное замещение гидроксильной группы пропанола-1 на бром под действием бромида фосфора(III) :

${\displaystyle {\ce {3CH3CH3CH2OH + PBr3 -> 3CH3CH2CH2Br + H3PO3}}}$

и реакция Бородина-Хунсдикера с участием серебряной соли масляной кислоты :

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2COOAg + Br2 -> CH3CH2CH2Br + CO2 ^ + AgBr}}}$

Свойства

Физические свойства

При стандартных условиях представляет собой подвижную прозрачную жидкость, почти нерастворимую в воде, но неограниченно растворимую в большинстве органических растворителях. Летуч и взрывоопасен . Вызывает набухание многих органических полимеров , таких как полиуретан , полистирол , латекс , резина и других.

Химические свойства

В целом, химические свойства 1-бромпропана аналогичны галогеналканам .

В воде, как и многие другие галогенопроизводные , медленно гидролизуется :

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2Br + H2O <=> CH3CH2CH2OH + HBr}}}$

Аналогично другим галогенпроизводным, со щелочами взаимодействие проходит гораздо быстрее и двумя путями, в зависимости от растворителя :

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[H2O] CH3CH2CH2OH + NaBr}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[C2H5OH] CH3CH2=CH2 + NaBr + H2O}}}$

Применение

Как и многие другие жидкие галогенуглеводороды, 1-бромпропан применяется в качестве растворителя для монтажной пены , которая в свою очередь применяется для склеивания пенопласта . Также вещество применяется как растворитель при производстве асфальта , в авиационной промышленности и в производстве синтетического волокна , как растворитель для обезжиривания пластика, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков припоя с печатных плат .

Растущее использование 1-бромпропана в начале XXI века было вызвано потребностью в замене хлорфторуглеродов и тетрахлорэтилена в качестве растворителей монтажной пены, однако в настоящее время оно существенно сокращается, поскольку стали коммерчески доступны альтернативные, менее токсичные растворители .

Безопасность

Продолжительное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано нормами безопасности, может привести к серьёзным последствиям для здоровья. Его широкое применение в качестве растворителя в монтажных пенах, часто используемых для склеивания пенопласта и поролона , вызывает особенные опасения. Симптомы передозировки связаны с воздействием на нервную систему человека и могут включать в себя :

• Спутанность сознания
• Депрессию
• Невнятную речь
• Головокружение в сочетании с головной болью
• Тошноту
• Парестезию
• Онемение и снижение чувствительности к вибрации
• Нарушения равновесия
• Повышенную усталость
• Головные боли
• Нарушения сна
• Нарушения зрения (трудности фокусировки)
• Подёргивание мышц

Симптомы могут сохраняться в течение более чем одного года. Другие симптомы включают в себя раздражение слизистых оболочек , глаз , верхних дыхательных путей и кожи .

Воздействие 1-бромпропана, связанное с профессиональной деятельностью, обычно происходит при вдыхании паров или при контакте с кожей. Вещество легко всасывается в кровь через кожу. 1-бромпропан проникает через большинство материалов для защитных перчаток .

Исследования на животных

Исследования на крысах показывают, что 1-бромпропан является канцерогеном . У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак лёгких , толстой кишки и кожи .

Примечания