Interested Article - Цинеол

Цинеол ( уст. эвкалиптол ) — окись — моноциклический терпен . Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Свойства

Молекулярная масса 154,25. Жидкость с мятным, несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом .

Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.

При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен . При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α- терпинолена .

С некоторыми веществами ( галогеноводороды , смесь I ₂ +HI, фосфорная кислота , резорцин , о- крезол , α- и β- нафтолы ) образует кристаллические продукты присоединения.

Получение

Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.

Нахождение в природе

Содержится как главная составная часть (в концентрации до 80 %) в эфирных маслах из листьев эвкалипта шарикового , из всех частей марьина корня , из цветочных корзин и листьев полыни цитварной , из руты пахучей , в розмариновом масле . Также содержится в эфирных маслах шалфея лекарственного (9%) , шалфея мускатного и масле мяты перечной (до 6 %) .

Применение

Суппозиторий с цинеолом , для терапии некоторых респираторных проблем ^{[

источник не указан 758 дней

]}

Цинеол применяют в медицине в составе антисептических , отхаркивающих средств и зубных паст , как и эвкалиптовое масло , а также как компонент искусственных эфирных масел.

1,4-цинеол

1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Т _пл = −46 ^о С, Т _кип = 172—173 ^о С, d ₄ ²⁰ =0.8980-0.9010;n _d ²⁰ =1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.

Примечания

Лекарственные растения / Муравьева Д. А. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия , 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.
Терпены / Проказова Н. В. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия , 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — 544 с. : ил.
(рус.) . aromatnauki.ru . Дата обращения: 5 марта 2023. 5 марта 2023 года.
// Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2018. ( Эфирные масла // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — С. 517-518. — ( Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6 . ).
Цинеол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
Эвкалипт // Большая медицинская энциклопедия : в 35 т. / гл. ред. Н. А. Семашко — 1-е изд. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1936. — Т. 35 : Шика реакция — Ящур. Столбцы 147-148.

Литература

А. М. Ким «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002—971 с.
Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с.
Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.

Ссылки

at Botanical.com
at Henriette’s Herbal
from Oxford University Chemistry Department

[1] Лекарственные растения / Муравьева Д. А. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия , 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.

[2] Терпены / Проказова Н. В. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия , 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — 544 с. : ил.

[3] (рус.) . aromatnauki.ru . Дата обращения: 5 марта 2023. 5 марта 2023 года.

[4] // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2018. ( Эфирные масла // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — С. 517-518. — ( Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6 . ).

[БСЭ3-5] Цинеол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.

[6] Эвкалипт // Большая медицинская энциклопедия : в 35 т. / гл. ред. Н. А. Семашко — 1-е изд. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1936. — Т. 35 : Шика реакция — Ящур. Столбцы 147-148.