Азоксибензол — органическое вещество , один из продуктов восстановления нитробензола . В органическом синтезе применяется для получения производных азобензола .

Получение

Азоксибензол получают восстановлением нитробензола арсенитом натрия , который, в свою очередь, получают растворением оксида мышьяка(III) в водной щёлочи . Продукт после обработки выделяется в виде жёлтых кристаллов .

${\displaystyle {\mathsf {PhNO_{2}{\xrightarrow[{NaOH,H_{2}O}]{As_{2}O_{3}}}PhN=N^{+}(O^{-})Ph}}}$

Химические свойства

Азоксибензол реагирует с хлоридом алюминия в CS ₂ либо с ацетилхлоридом , давая пара -хлоразобензол. Если ту же реакцию проводить в бензоле, образуется исключительно пара -фенилазобензол .

Подобным образом азоксибензол реагирует с алкил- и арилсульфонилхлоридами, давая продукты замещения в пара -положении с определённой примесью продукта орто -замещения. Если же вместо сульфонилхлоридов брать соответствующие ангидриды , реакция приводит к образованию только пара -продукта .

При реакции с хлоридом сурьмы(V) происходит выпадение комплекса, термическое разложение которого приводит к продукту орто -гидроксилирования .

Примечания

Литература

• El-Awa A. Azoxybenzene (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2016. — doi : .