Interested Article - Азобензол
- 2021-02-27
- 1
Азобензол C 6 H 5 N=NC 6 H 5 — простейшее [ источник не указан 1783 дня ] ароматическое азосоединение . Является жёлтым красителем.
Открытие
Открыт азобензол в 1834 году немецким химиком Э.Мичерлихом .
Свойства
Оранжево-красные кристаллы. Устойчив транс-изомер , температура плавления 68 °C, нерастворим в воде, растворяется в эфире , ледяной уксусной и концентрированной серной кислотах . Азобензол не удерживается волокнами и сам по себе не является текстильным красителем . Он проявляет свойства жирорастворимого красителя и может быть использован для окраски технических жидкостей. Если в молекулу азобензола ввести амино - или оксигруппы, то цвет таких азокрасителей изменится с оранжево-красного до красного. Азобензол восстанавливается до анилина через гидразобензол, как установлено Н. Н. Зининым в 1845 году . Замещенные азобензолы обычно получают реакцией азосочетания диазсоединений, полученных диазотированием ароматических аминов и фенолов.
Оптические свойства
Азобензол имеет два изомера: цис- и транс-форму . Поскольку в цис-изомере два атома водорода из разных фенильных колец оказываются в одном и том же месте, их отталкивание приводит к скручиванию молекулы и разрушению единой системы обобществлённых π-орбиталей. В транс-изомере такого конфликта не происходит, и образуется единая система из семи сопряжённых π-связей. В результате цис-изомер вещества бесцветен и менее устойчив, а транс-изомер окрашен (имеет полосу поглощения в синей части спектра).
Облучение ультрафиолетом приводит к образованию цис-изомера и обесцвечиванию вещества; облучение синим светом или нагревание приводят к получению транс-изомера и появлению окраски.
Получение
Азобензол получают восстановлением нитробензола в щелочном растворе цинковой пылью или электрохимическим методом. Кроме того, его можно получать восстановлением нитробензола амальгамой натрия или алюмогидридом лития, окислением гипобромитом натрия или конденсацией нитрозобензола с анилином в уксусной кислоте (применяется для синтеза асимметричных азобензолов).
Ссылки
- // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
- 2021-02-27
- 1