Индоксил — азотсодержащее ароматическое соединение, производное индола , существует преимущественно в форме карбонильного таутомера .

Получение

Исходным продуктом для синтеза идоксила является антраниловая кислота . При взаимодействии её с хлоруксусной кислотой образуется N-(карбоксиметил)антраниловая кислота (N-фенилглицин-о-карбоновая кислота), из которой путём замыкания цикла получают индоксиловую кислоту, декарбоксилирующуюся при нагревании в индоксил.

Химические свойства

Индоксил является высоко реакционноспособным соединением, легко депротонируется в амбидентный анион, который вступает в реакции по кислородному или по углеродному атому.

На воздухе легко самоокисляется до индиго .

Литература

Джоуль Дж.,Миллс К. 17.14.2 Индоксил // Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic chemistry / Пер. с англ. Ф. В.  Зайцевой и А. В. Карчаева. — 2-е переработан. изд.. — М. : Мир, 2004. — 728 с. — 3000 экз. — ISBN 5-03-003461-7 .