Тиоацетон (диметилтиокетон) — сераорганическое соединение с формулой (CH ₃ ) ₂ CS, простейший представитель тиокетонов .

Свойства

Тиоацетон представляет собой летучую жидкость оранжево-красного цвета. Нерастворим в воде, но хорошо растворим в этаноле , бензоле , диэтиловом эфире . Как и многие низкомолекулярные сераорганические соединения ( тиолы , сульфиды ), тиоацетон даже в очень низких концентрациях имеет крайне неприятный запах. Это вещество изучалось немецкими химиками Э. Бауманном и Э. Фроммом в 1889 г. во Фрайбурге . Оно имело настолько отвратительный запах, вызывавший рвоту и обмороки у людей на довольно большом расстоянии от лаборатории (3/4 км), что исследователи были вынуждены прекратить свои работы из-за протестов жителей города.

Наряду с многими тиокарбонильными соединениями нестоек и быстро превращается в бесцветный циклический тример, запах которого выражен гораздо слабее. Данная реакция является обратимой, причём равновесие сильно сдвинуто в сторону тримера:

Получены также бесцветные линейные полимеры тиоацетона.

Один из способов синтеза тиоацетона — это взаимодействие ацетона с сульфидом фосфора(III) с последующим разложением образовавшегося циклического продукта:

${\displaystyle {\mathsf {3(CH_{3})_{2}CO+P_{2}S_{3}\rightarrow ((CH_{3})_{2}CS)_{3}+P_{2}O_{3}}}}$

Также его можно получить при взаимодействии ацетона с сероводородом в присутствии кислот Льюиса .

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+H_{2}S\rightleftarrows (CH_{3})_{2}CS+H_{2}O}}}$

Эта реакция также обратима: тиоацетон легко гидролизуется. При окислении тиоацетона тоже образуется ацетон.

Примечания

Литература

• А. Н. Несмеянов, Н. А. Несмеянов. Начала органической химии. Книга первая. — Издание второе. — М. , 1974. — 624 с. — 35 000 экз.
• Д. Бартон, У. Д. Оллис (ред.). Общая органическая химия. — Издание второе. — М. : Химия, 1983. — Т. 5. — 720 с. — 15 000 экз.