Мето́л (4-метиламинофенол сульфат, параметиламинофенолсульфат, монометилпарааминофенола сернокислая соль) — органическое вещество с формулой (C ₇ H ₁₀ NO) ₂ SO ₄ . Применяется в чёрно-белой фотографии в качестве проявляющего вещества . В составе проявителей часто сочетается с другими проявляющими веществами, например с гидрохиноном .

Торговые наименования — элон ( Kodak , США ), монол, метатил, M-143, генол, планетол .

Физические и химические свойства

Выглядит как порошок из бесцветных или сероватых кристаллов или иголок. Растворим в воде — 5 г на 100 г воды (25 °С), 16,5 г на 100 г воды (100 °C). Плохо растворим в спирте, не растворим в эфире, хлороформе и бензоле. Температура плавления — 250 °C (с разложением) .

Быстро окисляется в водных растворах, особенно в щелочных. Для замедления скорости окисления в растворы добавляют сульфит натрия .

Водный раствор метола даёт ряд цветных реакций . Например:

• фиолетовую окраску с меркуриацетатом ;
• красную окраску с азотной кислотой ;
• жёлтую окраску с железосинеродистым калием .

Для количественного определения метола применяют иодометрический метод , основанный на окислении метола иодом до 4-хинонмонометилимина, либо применяют метод диазотирования с образованием N-нитрозопроизводного .

Обладает проявляющим действием, начиная проявлять в слабокислой среде при pH 6, что позволяет использовать метол в бесщелочных проявителях .

Получение

В промышленности получают из 4-оксифенилглицина , растворённого в циклогексаноне путем нагрева до 150 °C, что приводит к отщеплению углекислого газа :

${\displaystyle (HO)C_{6}H_{4}(NHCH_{2}COOH)}$ ${\displaystyle {\ce {->[-CO_2]}}}$ ${\displaystyle (HO)C_{6}H_{4}(NHCH_{3})}$

После завершения реакции смесь подкисляют расчётным количеством серной кислоты , получая осадок чистого метола .

На заводах Eastman Kodak метол получали из гидрохинона под давлением. Для этого 40 % метиламин смешивали с гидрохиноном и в присутствии бисульфита натрия обрабатывали в автоклаве в течение 4 часов, выдерживая температуру в диапазоне 170—180 °C :

${\displaystyle (HO)C_{6}H_{4}(OH)+CH_{3}NH_{2}}$ ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ${\displaystyle (HO)C_{6}H_{4}(NHCH_{3})+H_{2}O}$

Реакционную массу затем обрабатывали гидроксидом натрия , получая натриевую соль, которую обрабатывали соляной кислотой для получения вещества технической чистоты. Далее, для очистки соединение перекристаллизовывали в щелочном растворе и затем выделяли в виде сернокислой соли .

Метол также можно получить метилированием 4-аминофенола . Для этого 4-аминофенол обрабатывают (англ.) ( , взятом не более чем в одном эквиваленте, так как в противном случае будет в заметном количестве образовываться диметиловое производное. Вместе с метолом в реакции будет образовываться сульфат 4-аминофенола, который требуется удалять путём подкисления раствора уксусной кислотой и последующим осаживанием бензальдегидом , при этом метол остаётся в растворе. Метол выделяют при концентрировании маточного раствора и затем перекристаллизовывают .

Применение

Быстрое проявляющее вещество, дает при проявлении мягкое изображение и относительно сильную вуаль. В случае использования метола как единственного проявляющего вещества в растворе изображение будет иметь хорошую проработку теней, но малую плотность в светах. Хорошо проявляет с бурой . Для получения выравнивающих свойств проявители с метолом готовят без щёлочи, используя только сульфит натрия, при этом выравнивающие свойства состава сильно зависят от чистоты сульфита .

Быстро теряет проявляющую способность из-за окисления кислородом, особенно в растворах и на свету. Проявители с метолом чувствительны к изменению температуры и концентрации бромида калия . При увеличении в растворе количества бромида калия время обработки сильно увеличивается .

Может применяться как единственное проявляющее вещество, либо в смесях с другими, например гидрохиноном . В проявителях с гидрохиноном получается хорошая проработка в тенях и светах . Примером популярного метол-гидрохинонового проявителя может служить .

Примечания

Литература

	В Викисловаре есть статья « »

• Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К. : Тэхника, 1988.
• Пучков В. А. Метол : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия , 1964. — Т. 3: Мальтаза—Пиролиз. — С. 203.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 1.