Хромотро́повая кислота (4,5-дигидрокси-2,7-нафталиндисульфоновая кислота) — органическое химическое вещество, относящееся к классам сульфокислот и фенолов . Динатриевая соль хромотроповой кислоты (также называемая «хромотроп»), обычно поставляемая в виде дигидрата − реагент в аналитической химии.

Получение

Хромотроповая кислота может быть получена из нафталина сульфированием его до 1,3,6-нафталинтрисульфокислоты, нитрованием последней, восстановлением нитрогруппы до аминогруппы железом в кислой среде и, наконец, нагреванием в автоклаве с 40-50 % водным раствором щелочи, в соответствии со схемой :

Растворы хромотроповой кислоты темнеют при хранении на воздухе. 3,6-Дихлорхромотроповая кислота более устойчива к окислению.

Применение

Определение формальдегида

Хромотроповая кислота используется в качестве селективного реагента для определения формальдегида , реакция с которым в присутствии серной кислоты в концентрации не менее 72 % приводит к образованию красно-фиолетового окрашивания. Предел обнаружения: 0,02 мкг формальдегида. Количественное определение во многих случаях может быть проведено колориметрически . Использование этой реакции позволяет определять формальдегид во многих объектах: тканях, алкогольных напитках , почве, сточных водах и т. п. Без изменения объёма пробы можно определить от 0,06 до 1,2 мг формальдегида в 1 л воды. Определению формальдегида в концентрациях от 1 до 10 мг/л мешает фенол (10 мг/л и выше). Ацетальдегид мешает своей окраской только в концентрациях порядка граммов в 1 л. Остальные альдегиды определению не мешают. Точная структура продукта взаимодействия хромотроповой кислоты с формальдегидом неизвестна, в кристаллическом виде он получен не был. Несмотря на то, что в большинстве источников приводится недоказанная структура II, наиболее вероятной в настоящее время считается ксантилиевая структура I.

Определение металлов

Натриевая соль хромотроповой кислоты является ценным реагентом в аналитической химии и используется для количественного определения некоторых металлов. Особенно часто рекомендуется как реагент для определения титана (IV), железа (III) и ниобия (V). Так, с Ti (IV) хромотроповая кислота образует водорастворимые коричнево-красные комплексные соединения , состав и окраска которых зависит от кислотности среды, по причине чего определение титана обычно проводят с использованием буферных растворов . Железо (III) мешает определению, поскольку образует с хромотроповой кислотой окрашенные в зелёный цвет комплексные соединения.

Использование в синтезе

Хромотроповая кислота, являясь фенолом, может участвовать в реакции азосочетания в качестве азокомпоненты. Образующиеся в результате таких реакций соединения составляют важный класс азокрасителей − хромотропы − и широко используются в промышленности.

Хромотропы
Название	Хромотроп 2R	Хромотроп 2B	Хромотроп 6B	Хромотроп 10B
Структурная формула
Оттенок	Красный	Сине-красный	Фиолетово-красный	Красно-фиолетовый
CAS номер	4197-07-3	548-80-1	4197-09-5	5850-63-5
PubChem	PubChem	PubChem	PubChem	PubChem
Номер С.I.	C.I. 16570	C.I. 16575	C.I. 16600	C.I. 16640
Название в каталоге красителей
Брутто-формула	C 16 H 10 N 2 Na 2 O 8 S 2	C 16 H 9 N 3 Na 2 O 10 S 2	C 20 H 16 N 4 Na 2 O 9 S 2	C 20 H 12 N 2 Na 2 O 8 S 2
Молярная масса	468,37 г· моль −1	513,37 г· моль −1	566,47 г· моль −1	518,43 г· моль −1

Хромотроповая кислота также является родоначальником целого ряда важных аналитических реагентов: , , ( ), .

Примечания