2-Метилпента́н, изогекса́н, диметилпропилмета́н — химическое органическое соединение из группы алифатических предельных углеводородов , один из изомеров гексана .

Нахождение в природе

2-метилпентан в заметных количествах присутствует в нефти .

Получение

Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из н-гексана .

Химические свойства

По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как , сульфохлорирование , галогенирование , нитрование , дегидрирование в присутствии катализаторов и окисление (горение).

Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода.

На никелевом катализаторе при нагреве возможна реакция с образованием .

Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом:

${\displaystyle {\ce {2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O}}}$ .

Физические свойства

2-Метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина .

Согласно уравнению Антуана давление насыщенного пара вещества может быть вычислено по формуле, ${\displaystyle A=3{,}9640;}$ ${\displaystyle B=1135{,}41;}$ ${\displaystyle C=-46{,}578:}$

${\displaystyle \log _{10}P=A-{\frac {B}{T+C}},}$

где ${\displaystyle P}$ — давление насыщенного пара, выраженное в барах ,

${\displaystyle T}$ — температура в кельвинах ,

Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до 334 К .

Температурную зависимость теплоты парообразования ${\displaystyle \Delta _{V}H^{0}}$ в диапазоне температур от 298 K до 333 K можно рассчитать по уравнению :

${\displaystyle \Delta _{V}H^{0}-Ae^{-\beta T_{r}}(1-T_{r})^{\beta },}$

где ${\displaystyle \Delta _{V}H^{0}}$ выражена в кДж/моль,

${\displaystyle T_{r}=T/T_{C}}$ — приведённая температура,

${\displaystyle A=45{,}25}$ кДж/моль, ${\displaystyle \beta =0{,}2739}$ и ${\displaystyle T_{C}=497{,}5}$ К.

Октановое число 2-метилпентана 66 .

Хроматографический 569,5 (при 35 °С) .

Термодинамические свойства

Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице:

Термодинамические свойства 2-метилпентана

Свойство	Обозначение	Значение
Энтальпия образования	${\displaystyle \Delta _{f}H_{\text{газ}}^{0}}$	−174,3 кДж/моль
Теплота сгорания	${\displaystyle \Delta _{c}H_{\text{газ}}^{0}}$	−4157,7 кДж/моль
Теплоёмкость	${\displaystyle c_{p}}$	194,19 Дж/(моль·K) (25 °C) (жидкость)
Удельная теплота плавления	${\displaystyle \Delta _{f}H^{0}}$	6,27 кДж/моль (при температуре плавления)
Удельная теплота испарения	${\displaystyle \Delta _{f}S^{0}}$	53,43 кДж/моль (при температуре кипения)
Теплота кипения	${\displaystyle \Delta _{v}H^{0}}$	27,79 кДж/моль (при температуре кипения и при нормальном давлении) 30,1 кДж/моль (при 25 °C)
Критическая температура	${\displaystyle T_{C}}$	224,5 °C
Критическое давление	${\displaystyle P_{C}}$	30,4 бар
Критический объём	${\displaystyle V_{C}}$	0,368 л/моль
Критическая плотность	${\displaystyle \rho _{C}}$	2,72 моль/л

Применение

2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах .

Соединение также используется в качестве эталонного вещества в cпектроскопии и хроматографии .

Физиологическое действие

2-Метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действием . По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-го класса опасности) . ПДК для промышленных помещений составляет 300 мг/м ³ (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана) . При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение центральной нервной системы . Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей .

По нормам ACGIH среднесменная предельная концентрация 0,05 об. % или 1760 мг/м ³ . Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: 0,1 об. % или 3500 мг/м ³ (ACGIH 1993—1994) .

Опасность

Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары вещества тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений.

Смесь паров с воздухом взрывоопасна, концентрационные пределы взрываемости от 1 до 7 об. %. Температура вспышки -22 °C, температура самовоспламенения : 240 °C .

Примечания

См. также

• Гексан

Литература