Уроженец Бирмингема, Рико начал играть в футбол в команде «Кэдбери Атлетик». Проходил просмотр в бирмингемском клубе «
Астон Вилла
», но не был приглашён в клубную академию
. В возрасте 11 лет стал игроком академии «
Уолсолла
», а к 14 годам сменил свою позицию на поле с центрального полузащитника на левого крайнего защитника
. 13 декабря 2014 года дебютировал за «Уолсолл» в
Лиге 1
в матче против «
Барнсли
»
. По итогам сезона 2014/15 был признан лучшим молодым игроком «Уолсолла»
. В сезоне 2015/16 провёл за команду 44 матча. В сентябре 2015 года был признан лучшим молодым игроком Футбольной лиги
, а по итогам сезона был включён в «команду года» Лиги 1 по версии PFA
.
31 августа 2016 года Хенри перешёл в «
Брентфорд
», выступавший в Чемпионшипе за 1,5 млн фунтов, подписав пятилетний контракт
. Из-за травмы плеча, операции и последующей реабилитации Рико дебютировал за «Брентфорд» только 21 февраля 2017 года в матче против «
Шеффилд Уэнсдей
»
.
По итогам
сезона 2020/21
Хенри был включён в состав символической «команды года» в Чемпионшипе по версии PFA
, а «Брентфорд» квалифицировался в
Премьер-лигу
. 13 августа 2021 года дебютировал в Премьер-лиге в матче против «
Арсенала
», в котором «пчёлы» одержали победу со счётом 2:0
.