В стереохимии эпимер является одним из пары диастереомеров , имеющих несколько хиральных центров, но отличающихся конфигурацией только одного из них. Все остальные хиральные центры в молекулах одинаковы. Эпимеризация — это взаимное превращение одного эпимера в другой.

Сравнение доксорубицина и эпирубицина

Примеры

Стереоизомеры β- D - глюкопиранозы и β- D - маннопиранозы являются эпимерами, поскольку они отличаются только стереохимической конфигурацией в положении C-2. Гидроксигруппа в β-D-глюкопиранозе является экваториальной (в «плоскости» кольца), в то время как в β-D-маннопиранозе гидроксильная группа у C-2 является аксиальной (вверху от «плоскости» кольца). Эти две молекулы являются эпимерами, но, поскольку они не являются зеркальным отражением друг друга, они не являются энантиомерами . (Энантиомеры имеют одинаковое название, но различаются по классификации D и L ).

Они также не являются аномерами , поскольку это не аномерный углерод . Точно так же β- D -глюкопираноза и β- D - галактопираноза являются эпимерами, которые различаются стереохимической конфигурацией в положении C-4, где первый является экваториальным, а второй — аксиальным.

β- D -глюкопираноза	β- D -маннопираноза

Если отличие заключается в группах -ОН на С-1, аномерном углероде, например, в случае α- D -глюкопиранозы и β- D -глюкопиранозы, молекулы являются как эпимерами, так и аномерами (как показано обозначение α и β ).

α- D -глюкопираноза	β- D -глюкопираноза

Другими близкородственными соединениями являются и инозитол , а также и .

эпи-инозитол	инозитол	липоксин	эпилипоксин

Эпимеризация

Эпимеризация — это химический процесс, при котором эпимер превращается в его диастереомерный аналог. Это может происходить в ходе реакций . Эпимеризация может быть спонтанной (обычно медленно) или катализируемой ферментами, например, эпимеризация между сахарами N -ацетилглюкозамином и , которая катализируется .

Предпоследний этап классического синтеза от Zhang&Trudell является примером эпимеризации. Фармацевтические примеры включают эпимеризацию эритроизомеров метилфенидата в фармакологически предпочтительные и низкоэнергетические треоизомеры и нежелательную эпимеризацию in vivo в .

Ссылки