Пропилхлорид или 1-хлорпропан (C ₃ H ₇ Cl) — органическое соединение, представитель галогеналканов . Изомер 2-хлорпропана .

Физические свойства

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с запахом напоминающим хлороформ . Легколетуч, давление пара при 20°C - 373 гПа. В отличие от многих хлоралканов, легче воды, плотность 0.89 г/мл . Плохо растворим в воде. Растворяется в этиловом спирте , диэтиловом эфире , ацетоне .

Получение

Получается вместе с 2-хлорпропаном при хлорировании пропана . Соотношение продуктов зависит от температуры.

Действием хлористого тионила на пропанол-1 при катализе ДМФА :

Действием хлорида фосфора (III) или хлорида фосфора(V) на пропанол-1 при катализе хлоридом цинка .

Химические свойства

1-хлорпропан может выступать как алкилирующий агент. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса . При взаимодействии с магнием образует реактив Гриньяра . При действии на 1-хлорпропан хлорида алюминия он изомеризуется в 2-хлорпропан. :

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{\ce {AlCl3}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}$

Безопасность

Опасен при проглатывании и вдыхании, проникает сквозь кожу. Поражает центральную нервную систему. При попадании в глаза и на кожу вызывает проходящее раздражение. Взрывоопасен в смеси с воздухом. КПВ в 2,6-11,1% .

См. также

2-хлорпропан

Хлорэтан

Трет-бутилхлорид

Примечания