Interested Article - Тетрагидропиран
![](/images/005/986/5986960/1.jpg?rand=370163)
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/655bd50b2d4d9a77bdff70250cb13dfa.gif)
- 2020-03-11
- 1
Тетрагидропиран (пентаметиленоксид, оксан, 1-оксациклогексан) — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир ).
Методы синтеза
Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея ) .
Применение
2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов . Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом , образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.
![](/images/005/986/5986960/4.jpg?rand=437945)
Биологическая роль
Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз .
Примечания
- D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., от 22 сентября 2008 на Wayback Machine ; Coll. Vol. 3: 794.
- Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.
- Дж. МакОми . Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/655bd50b2d4d9a77bdff70250cb13dfa.gif)
- 2020-03-11
- 1