Interested Article - Тетрагидропиран

Тетрагидропиран (пентаметиленоксид, оксан, 1-оксациклогексан) — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир ).

Методы синтеза

Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея ) .

Применение

2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов . Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом , образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.

Биологическая роль

Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз .

Примечания

  1. D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., от 22 сентября 2008 на Wayback Machine ; Coll. Vol. 3: 794.
  2. Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.
  3. Дж. МакОми . Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.
Источник —

Same as Тетрагидропиран