Иононы — изомеры, ненасыщенные кетоны из группы оксоалкенилзамещённых циклогексенов, обладающие приятным цветочным запахом .

α-ионон — 1-(1,1,3-триметилциклогекс-3-ен-2-ил)бут-1-ен-3-он .

β-ионон — 1-(1,1,3-триметилциклогекс-2-ен-2-ил)бут-1-ен-3-он .

Оба изомера используются в парфюмерной промышленности в качестве компонентов парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметической продукции, а в пищевой промышленности — как вкусовые добавки с запахами фиалки и малины, их запах зависит от концентрации вещества .

В природе они содержится в некоторых эфирных маслах. ^{[ источник не указан 225 дней ]}

Биологические свойства

Бета-ионон имет приятный цветочно-древесный запах .

Кроме собственного приятного запаха, бета-ионон имеет свойства дезодоранта — уничтожает некоторые неприятные запахи. Это вещество является антагонистом обонятельных рецепторов , которые активируются сероводородом , метантиолом и подобными неприятно пахнущими соединениями серы. Молекулы бета-ионона уменьшают активацию вторичных посредников внутриклеточной сигнализации в обонятельных клетках , в результате чего люди перестают чувствовать неприятный запах .

Получение

Промышленный синтез ионона производится через промежуточное вещество — псевдоионон. Затем псевдоинонон циклизуется .

В промышленности изомеры ионона обычно получают из цитраля через псевдоионон, который с помощью кислот превращается в α-ионон с трансформацией его в β-ионон. Используются серная , фосфорная или апротонная кислота Льюиса, при этом есть два варианта: в присутствии концентрированной серной кислоты в конечном продукте выше доля β-ионона, а в случае фосфорной кислоты и апротонной кислоты Льюиса образуется преимущественно α-ионон .

α-ионон можно превратить в β-ионон с помощью сильной кислоты .

Альтернативный путь промышленного синтеза псевдоионона — из дегидролиналоола и кетоэфира (MeCOCH ₂ COOR-ROH) с промежуточным образованием эфира .

Описание процесса

Псевдоинонон получают конденсацией цитраля с ацетоном . Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора ( NaOH ).

Полученный псевдоионон под действием кислот циклизуется с образованием двух изомеров: α-ионона и β-ионона. Протекание реакции зависит от силы использованной кислоты: она при использовании концентрированной серной кислоты преимущественно образуется β-ионон, а при использовании фосфорной кислоты или апротонной кислоты Льюиса — α-ионон .

Разделение изомеров ионона основано на различной растворимости солей их гидросульфоновых соединений, которые образуются при присоединении гидросульфита натрия по месту двойной связи в боковой цепи в присутствии аммонийных солей в слабощелочной среде. Обратный процесс разложения соединения с выделением свободных иононов происходит под действием соды или слабого раствора едкой щёлочи .

Примечания

Литература

• Солдатенков, А. Т. . 3.2.3.3. Оксоалкенилзамещённые циклогексены. Иононы, метилиононы и ироны с запахами фиалки, малины и ириса // : учебн. пособ. для вузов / А. Т.  Солдатенков, Н. М.  Колядина, А. Левов … [ и др. ] . — М. : Академкнига, 2006. — С. 117–123. — 240 с. — 2000 экз. — ISBN 5-94628-276-X .
• Брюсова, Л. Я. . Производные циклогексена // Химия и технология синтетических душистых веществ. — М. : Пищепромиздат, 1947. — 544 с.
• Гоменюк, С. : [ 23 мая 2023 ] // N+1. — 2023. — 22 мая.
• Fukutani, Y. Antagonistic interactions between odorants alter human odor perception : [ англ. ] / Y. Fukutani, M. Abe, H. Saito … [ et al. ] // Current Biology : журн. — 2023. — No. S0960-9822(23)00554-7 (11 May). — doi : . — PMID .