Миндальная кислота , или фенилгликолевая кислота , — первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот . Существует в двух энантиомерных оптически деятельных формах ( R и S ), а также в рацемической оптически неактивной ( RS ) форме, известной как параминдальная кислота. Она была получена К. А. Винклером при нагревании сырого горько-миндального масла с соляной кислотой .

Получение

Миндальную кислоту синтезируют несколькими путями:

• Путём гидролиза амигдалина с соляной кислотой — при этом образуется природная или L -миндальная кислота
• Синтез из бензальдегида (через гидролиз циангидрина ):

1-я стадия: ${\displaystyle {\ce {C6H5-COH + HCN -> C6H5-CHOH-C#N}}}$ ;

2-я стадия: ${\displaystyle {\ce {C6H5-CHOH-C#N + 2H2O ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> C6H5-CHOH-COOH + NH3}}}$ .

Однако в этом случае образуется параминдальная кислота. Присутствие оптически активных оснований катализирует преимущественное образование какой-либо одной оптически активной формы .

Строение

Миндальная кислота содержит один асимметрический атом углерода (при гидроксильной группе ), поэтому . На её примере изучены многие вопросы стереохимии , в частности явления асимметрического синтеза.

Физические свойства

Миндальная кислота представляет собой бесцветное твёрдое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде , хорошо в полярных органических растворителях — в спиртах и диэтиловом эфире , плохо растворяется в бензоле и неполярных органических растворителях, в хлороформе .

Химические свойства

Обладает свойствами спиртов и карбоновых кислот.

Нахождение в природе

В природе миндальная кислота встречается только в связанном виде. Нитрил миндальной кислоты ${\displaystyle {\ce {C6H5-CHOH-C#N}}}$ , связанный с дисахаридом генциобиозой , находится в миндале и в косточках других плодов семейства розоцветных .

Применение

В медицине и косметике

Миндальная кислота обладает антисептическими свойствами : ещё до открытия антибиотиков эту кислоту в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей . В косметике миндальную кислоту широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена ), отслаивая ороговевшие частицы кожи, также входит в состав различных комедонолитических средств (крема, мази и т. д.).

В аналитической химии

• Миндальная кислота представляет собой качественный реактив на цирконий , причём определению последнего не мешает присутствие титана , железа , алюминия , хрома , ванадия , редкоземельных металлов и молибдена .

• Миндальная кислота применяется также для отделения скандия от лантанидов и небольших количеств тория .

Безопасность

Миндальная кислота относится к малотоксичным веществам, однако, в концентрированном виде представляет собой довольно едкое вещество и может вызывать ожоги кожи. В больших концентрациях (60—75 %) является кожным ирритантом . При попадании на кожу она вызывает сильное раздражение, покраснение и образование волдырей .

Примечания