Тèтрафтòрэтиле́н — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой ${\displaystyle {\ce {C2F4}}}$ , один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений .

Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде .

Умеренно токсичен, ПДК _р.з. 30 мг/м³, 4-й класс опасности (малоопасные вещества) по ГОСТу 12.1.007-76.

Физические и химические свойства

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — 1,33±0,06 Å, межъядерное расстояние C−F — 1,30±0,02 Å, угол между связями F—C—F — 114±3° .

Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров ( пластмасс ), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом , пропиленом , фтористым , трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами .

Получение тетрафторэтилена

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием цинком :

${\displaystyle {\ce {CF2BrCF2Br + Zn -> CF2CF2 + ZnBr2}}}$ ,

или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме :

${\displaystyle {\ce {[-CF2-CF2-]}}_{n}\xrightarrow {600-700\ ^{\circ }{\text{C}},\ 130-700\ {\text{Па}}} n~{\ce {CF2=CF2}}}$ .

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана ( хладона-22 ) (при 550—750 °С) :

${\displaystyle {\ce {2 CF2HCl -> CF2CF2 + 2 HCl}}}$ .

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена :

${\displaystyle {\ce {CF2HCl <=> :CF2 + HCl}}}$ ,

${\displaystyle {\ce {CF2HCl <=> CF2: + HCl}}}$ .

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена , октафторциклобутана и многих других.

Физические свойства

Стандартная энтальпия образования ${\displaystyle \Delta H_{298}^{0}}$ = −659,5 кДж/моль.

Теплота плавления 7,714 кДж/моль.

Пожароопасность

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация:

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 -> C + CF4}}+Q,\quad Q=71\ {\text{ккал/моль}}.}$

Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения , оксиды металлов переменной валентности.

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2- тетрафторэтана :

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + H2 -> CF2HCF2H}}}$ .

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию , например:

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + Br2 ->[h\nu] CF2BrCF2Br}}}$ .

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода :

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + O2 -> CF4 + CO2}}}$ .

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана :

${\displaystyle {\ce {2 CF2=CF2 -> C4F8}}}$ .

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена . Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях :

${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + CF2{:}<=> CF3-CF=CF2}}}$ .

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

• с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
• с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
• с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42) .

Токсичность

Техника безопасности

Тетрафторэтилен — токсичное вещество . Является сосудистым ядом , раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему , вызывает отёк лёгких , имеет нефротоксическое действие .

ПДК _р.з = 30 мг/м ³ ; ПДК _м.р. = 6 мг/м ³ ; ПДК _СС = 0,5 мг/м ³ .

Сферы применения

Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона ( фторопласта-4 ).

См. также

• Политетрафторэтилен
• Фторорганические соединения
• Хлордифторметан
• Фторопласты

Примечания