Синигрин (Sinigrin, сокр. от лат. Sinapis nigra ) — органическое вещество , глюкозилат, О-тиогликозид, серосодержащий аминогликозид, один из компонентов семян чёрной (до 4 %) и сарептской горчицы , корней хрена и рапса, придаёт им жгучий вкус и специфический запах . Синигрин был впервые обнаружен в вытяжках эфирных масел, полученных из семян чёрной горчицы ( Sinapis nigra ), откуда и получил свое название.

Физико-химические свойства

Представляет собой белое кристаллическое вещество, легко растворимое в воде, плохо в этаноле , не растворяется в диэтиловом эфире . Имеет температуру плавления 125—127° С. Оптически активное соединение, вращает плоскость поляризации влево.

Под действием фермента мирозиназы , который содержится в семенах горчицы и корней хрена, гидролизуется с образованием молекулы глюкозы , аллилгорчичного масла (изороданистый аллил) и гидросульфата калия :

C ₁₀ H ₁₆ O ₉ S ₂ NK•H ₂ O + H ₂ О = C ₆ H ₁₂ O ₆ + KHSO ₄ + SCNC ₃ H ₅ .

Щелочной гидролиз синигрина приводит к образованию 1-тио-β-D-глюкопиранозы, при кислотном гидролизе образуются и гидроксиламин .

Примечания