Оксалилхлорид — дихлорангидрид щавелевой кислоты , бесцветная жидкость с удушающим запахом.

Получается при взаимодействии фосгена (COCl2) с формальдегидом (CH2O) с последующим хлорированием на свету:

COCl2+CH2O= COH-COCl

COH-COCl+ Cl2= COCl-COCl

Получение

Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора .

${\displaystyle {\ce {(COOH)2 + 2PCl5 -> (COCl)2 + 2POCl3 + 2HCl}}}$

Химические свойства

Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот .

При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.

${\displaystyle {\ce {RCOOH + (COCl)2 -> RCOCl + CO2 + CO + HCl}}}$

Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.

${\displaystyle {\ce {RH + (COCl)2 -> RCOCl + CO + HCl}}}$

Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты :

${\displaystyle {\ce {RCONH2 + (COCl)2 -> RC(O)N=C=O + CO + 2HCl}}}$

Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:

Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, используется как удобный в лабораторной практике синтетический аналог фосгена , в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу :

${\displaystyle {\ce {(COCl)2 -> COCl2 + CO}}}$

Примечания

Литература

• Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / Под ред. О. И Сазерленда. — М. : Химия, 1983. — Т. 4. — С. 116—118.