Проекция Фишера ( проекционная формула Фишера , формула Фишера ) — способ изображения трёхмерной молекулы в виде проекции , в которой вертикальные связи удаляются за проекционную плоскость, а горизонтальные связи выступают перед этой плоскостью . Данные формулы были предложены Э. Фишером в 1891 году для изображения структур углеводов . Использование проекций Фишера для неуглеводных молекул может ввести в заблуждение и не рекомендуется ИЮПАК .

Построение

В проекции Фишера химические связи изображаются в виде горизонтальных и вертикальных линий, на перекрестьях которых находятся . Углеродный скелет изображают вертикально, при этом сверху находится атом углерода, с которого начинается нумерация скелета (например, альдегидный С -атом для альдоз ). Кроме того, в проекции Фишера все горизонтальные связи направлены в сторону наблюдателя, а вертикальные — удалены от наблюдателя. Данное условие важно для правильного построения проекции Фишера, а также при восстановлении трёхмерной структуры молекулы из её проекции. По этой причине проекцию Фишера нельзя вращать на 90° или 270°, так как это приведёт к изменению конфигурации стереоцентров. Согласно рекомендациям ИЮПАК, атомы водорода следует изображать в явном виде, однако структуры без атомов водорода также считаются приемлемыми .

Восстановление трёхмерной записи

Для восстановления пространственной формы молекулы из проекции Фишера необходимо горизонтальные связи изобразить направленными в сторону наблюдателя (жирными клинышками), а вертикальные — уходящими за плоскость изображения (штриховыми клинышками). Далее можно изобразить молекулу в любом трёхмерном представлении.

Использование

Проекции Фишера наиболее широко используются для построения структурных формул моносахаридов , а также аминокислот . Они также лежат в основе d/l -номенклатуры, используемой для различения энантиомеров этих природных соединений.

См. также

• Диастереомеры
• Проекция Хеуорса
• Моносахариды
• Правила Кана — Ингольда — Прелога

Примечания

Литература

• Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии = Basic Organic Stereochemistry / Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. — М. : Бином. Лаборатория знаний, 2007. — 703 с. — ISBN 978-5-94774-370-8 .