Авиакомпания
Executive Air Charter
была образована в начале 1986 года и 15 сентября того же года заключила контракт с американским авиационным холдингом
AMR Corporation
на использование торговой марки региональных перевозок
American Eagle Airlines
. 7 декабря 1989 года компания была поглощена холдингом AMR Corporation и в настоящее время является его дочерним предприятием. По состоянию на март месяц 2007 года в
Executive Airlines
работало 2125 сотрудников
.
В конце 2007 года корпорация AMR объявила о планах выделения
Executive Airlines
в самостоятельную авиакомпанию с собственным сертификатом эксплуатанта. Холдинг планировал схему работы авиакомпании в качестве независимого перевозчика, сохраняющего маршруты бренда American Eagle Airlines и всю маршрутную сеть в
Северной Америке
, странах Карибского бассейна и на Багамских островах. Однако впоследствии AMR в силу ряда факторов отказался от перспективы выделения
Executive Airlines
в отдельную структуру, главным образом по причине возникшей в области коммерческих авиаперевозок США тенденции к масштабным корпоративным слияниям (
Delta Air Lines
и
Northwest Airlines
,
Continental Airlines
и
United Airlines
).
7 июня 1992 года, рейс
Executive Airlines
под брендом
American Eagle
Сан-Хуан — Маягуэс. При заходе на посадку в Аэропорт Маягуэс имени Эухенио Мария де Остос самолёт
CASA C-212
потерял управление и разбился в 1,2 км от начала взлётно-посадочной полосы аэропорта. Погибли оба члена экипажа и все трое пассажиров на борту. Причиной катастрофы стало случайное перемещение РУДов вторым пилотом, в результате чего самолёт потерял управление и врезался носом в землю
.
9 мая 2004 года, рейс 5401
Executive Airlines
. При выполнении посадки в аэропорту Сан-Хуана командир самолёта
ATR-72
не справился с управлением и допустил выкат воздушного судна за пределы взлётно-посадочной полосы. Семнадцать человек на борту получили травмы различной степени тяжести, однако фатальных последствий удалось избежать
.