2-Ами́нофено́л (ортоаминофенол, 2-амино-1-оксибензол) — ароматическое органическое соединение , представитель одноатомных фенолов , в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в орто- положении, замещен на аминогруппу . Имеет химическую формулу C ₆ H ₇ NO. Как и его изомер 4-аминофенол , обладает проявляющими свойствами, но в отличие от 4-аминофенола, не получил широкого распространения. Использовался в составе некоторых мелкозернистых проявителей.

Торговое название — урзол жёлтый (применяется только для вещества технической чистоты, используемого в качестве красителя).

Физические и химические свойства

Белые кристаллы, превращающиеся на воздухе в коричневые. Температура плавления — 174 °С, температура кипения — 214 °С, возгоняется при 153 °С (11 мм рт. ст.), температура воспламенения — 390 °С. Растворим в воде (1,7 г при 0 °С), спирте, эфире, хлороформе . Молярная масса — 109,14 г/моль .

Проявляет амфотерность — образует соли при взаимодействии с кислотами и щелочами .

Сульфируется труднее фенола , при этом образуется 3-амино-4-гидроксибензолсульфокислота. В кислой среде азотистая кислота окисляет 2-аминофенол до хинона. Если необходимо провести диазотирование, то его производят не с основанием, а с гидрохлоридом 2-аминофенола без избытка кислоты и в присутствии эквивалентного количества хлористого цинка или небольшого количества солей меди, например, медного купороса .

Реагирует с 2-дигидроксисоединениями, образуя замещённые феноксазина, с фосгеном даёт бензоксазолон. Легко замыкает цикл, при ацилировании ангидридами кислот превращается в производные бензоксазола . Например, с уксусным ангидридом даёт 2-метилбензоксазол , применяющийся для синтеза метиновых красителей :

${\displaystyle +(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow }$

Получение

Получают из 2-нитрохлорбензола, омыляя его раствором щёлочи, затем восстанавливают нитрогруппу сульфидом натрия или водородом на никель-хромовом катализаторе .

Применение

Используется в составе красителя для меха, обычно вместе с 4-аминофенолом . N-метилпроизводное используется как компонент краски для волос при окрашивании в коричневый цвет .

Обладает проявляющими свойствами, использовался в фотографии как проявитель .

Применяют для синтеза :

• сернистых и протравных красителей;
• лекарственных средств;
• фотографических проявителей, например оксиэтилортоаминофенола ;
• других органических соединений: 8-оксихинолина , 2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-ацетиламинофенола, 6-нитро-2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-оксибензоксазола.

Безопасность

Вызывает дерматиты .

Примечания

Литература

• 2-Аминофенол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Советская энциклопедия , 1983. — С. 40. — 792 с.
• Пуца Г. И. Аминофенолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Советская энциклопедия , 1988. — Т. 1 (А — Дарзана). — С. 146. — 623 с.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.