CD-4 (N-Этил-N-гидроксиэтил-3-метил-1,4-фенилендиамин сульфат, 4-(N-этил-N ² -гидроксиэтил)-2-метилфенилендиамин сульфат) — органическое соединение с формулой C ₁₁ H ₂₀ N ₂ O ₅ S . Используется как цветное проявляющее вещество паратолуилендиаминового ряда в фотографии . CD-4 — торговое название, использующееся фирмой Kodak и являющееся сокращением от Color Developing Agent 4 (цветное проявляющее вещество 4).

Торговые названия: CD 4 ( Kodak , США), 21D ( Fujifilm , Япония), Colour Developer 4 ( Merck KGaA , Германия) .

История

Вещество впервые описано в патенте немецкой фирмы Agfa .

Физические и химические свойства

Молярная масса составляет 292,35 г/моль .

CD-4 относится к производным паратолуилендиамина . Как и у других цветных проявляющих веществ паратолуилендиаминового ряда ( CD-2 , CD-3 , CD-6 ), метиловая группа, находящаяся в орто-положении к аминогруппе, связывающейся с цветообразующей компонентой , предназначена для облегчения отдачи электрона проявляющим веществом иону серебра, что повышает активность и уменьшает время проявления .

Вещество применяется в виде сернокислой соли, что обусловлено тем, что все производные п-фенилендиамина в форме основания легко окисляются кислородом воздуха, а в виде солей они имеют лучшую растворимость в щелочных водных растворах и относительную химическую стабильность .

Получение

Синтезируют в три стадии, исходя из N-этил-м-толуидина. На первой стадии N-этил-м-толуидин обрабатывают окисью этилена в анилине при 130—135 °C :

${\displaystyle {\ce {->[{\text{окись этилена}}][{\text{анилин, 130—135 °C}}]}}}$

затем проводят нитрозирование нитритом натрия в соляной кислоте :

${\displaystyle {\ce {->[HCl + NaNO_2]}}}$

после чего восстанавливают полученное нитрозосоединение цинковой пылью :

${\displaystyle {\ce {->[Zn]}}}$

Применение

Применяется как высокоактивное проявляющее вещество при обработке цветных негативных плёнок Kodak, Agfa, Fujifilm . Используется в процессе C-41 , может применяться в любительских рецептах процесса E-6 как замена проявителя CD-3 .

Безопасность

Аллерген, вызывает раздражение кожи .

Примечания

Литература

• Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.).
• Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб. , 2009. — 887 с.
• Шадрин А. Е. . — СПб. : Тускарора, 1992. — ISBN 5-89977-008-2 .
• Lepoittevin J.-P., Le Coz C. . — Springer, 2007.
• Rogers D. The Chemistry of Photography. — RSC Publishing, 2007.

Ссылки

• (англ.) . PubChem . NIH. Дата обращения: 8 июня 2017.