1,2,3-Бензотриазо́л (азимидобензол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C ₆ H ₅ N ₃ . Применяется в фотографии как антивуалирующее средство , в промышленности как , а также в аналитической химии .

Физические свойства

Бесцветные или белые (иногда более тёмные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Хорошо растворяется в спирте , бензоле , толуоле , метаноле , в воде практически нерастворим.

Температуру плавления 96—98,5 °C . При 210 °C самовоспламеняется.

Химические свойства

Молярная масса 119,13 г/моль. Бензотриазол проявляет амфотерные свойства . Может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1, например:

Алкилирование бензотриазола идёт по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли. Электрофильное замещение происходит в позиции 4 либо 7 в кислой среде. Образует 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновую кислоту в реакции с перхлоратами и перманганатом калия .

Получение

Получают 1,2,3-бензотриазол диазотированием о-фенилендиамина :

Аналогичным образом из о-фенилендиаминов получают и 1-замещённые производные, для получения 2-замещённых применяют окисление о-аминоазосоединений .

Применение

В качестве ингибитора коррозии

Бензотриазол — эффективный ингибитор коррозии для меди и её сплавов. При погружении медной или изготовленной из медных сплавов детали в раствор бензотриазола на её поверхности образуется пассивирующий слой, состоящий из комплекса между медью и бензотриазолом, предотвращающий коррозию. Этот слой нерастворим в воде и многих органических растворах, причём чем толще этот слой, тем эффективнее защита . Структура пассивирующего соединения недостаточно изучена, предполагается, что она представляет собой координационный полимер, изображённый на рисунке.

В фотографии

В фотографии бензотриазол используют как антивуалирующее вещество . Антивуалирующие свойства бензотриазола и его производных обусловлены двумя механизмами. Во-первых, они повышают энергию активации восстановления галогенидов серебра проявляющим веществом . Во-вторых, они заметно замедляют скорость диффузии ионов Ag ⁺ как внутрь микрокристалла галогенида серебра, так и по его поверхности, что, в свою очередь, замедляет процесс восстановления этих ионов на сульфидах и зародышах металлического серебра. Оба этих механизма приводят к улучшению избирательности проявления .

Другие применения

В аналитической химии бензотриазол применяют для выделения кадмия и никеля, для гравиметрического определения соединений меди(II) , серебра(I) , цинка (II), осмия(VIII) , при титриметрическом определении соединений серебра(I) .

Производные бензотриазола применяют для светостабилизации полимеров .

Примечания

Литература

• Джеймс Т. Теория фотографического процесса = The theory of the photographic process / пер. 4-го американского изд. под ред. . — 2-е русское изд. — Л. : «Химия». Ленинградское отделение., 1980. — 672 с.
• Довгилевич А. В. Бензотриазол : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия , 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 277. — 623 с.