Ацетоацетанили́д (анилид ацетоуксусной кислоты) — органическое соединение, производное анилина и ацетоуксусной кислоты с химической формулой CH ₃ C(O)CH ₂ C(O)NHC ₆ H ₅ . Применяется как промежуточный продукт для получения азокрасителей.

Физические и химические свойства

Белый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле .

Получение

Получают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина :

Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой .

Также может быть получен из анилина с дикетеном .

Применение

Применяется для получения азокрасителей и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая) .

В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента . В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм . В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году .

Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт .

Примечания

Литература

• Агокас Н. Н. // Советское фото : журнал. — 1971. — Октябрь ( № 10 ). — С. 38 .
• Ацетоуксусной кислоты анилид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Советская энциклопедия , 1983. — С. 64. — 792 с.
• Фирц-Давид Г. Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М. : Издательство иностранной литературы, 1957.
• Чельцов В. С. , Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М. : Искусство, 1958.

Ссылки

• Mannes L. D., Godowsky L. Jr., Wilder L. S. (англ.) . Eastman Kodak (19 августа 1941). Дата обращения: 20 июня 2018.