2-Фени́лфено́л (ортофенилфенол, 2-оксидифенил, ортогидроксидифенил) — органическое соединение , производное дифенила с химической формулой C ₁₂ H ₁₀ O, используется как консервант . Как пищевая добавка входит в Кодекс Алиментариус под кодом E231 .

Физические и химические свойства

Температура плавления 59—60 °C, кипения — 287 °C. Растворим в спирте, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, петролейном эфире . Не растворим в воде .

Получение

Получают :

• при производстве фенола как побочный продукт;
• каталитической изомеризацией дифенилового эфира.

Применение

Используется как антисептик при изготовлении натуральной кожи, как дополнительный реагент при крашении дисперсными красителями, консервант для наружной обработки фруктов .

Разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в 1937 году в патенте , где описывается исходная рецептура обрабатывающих растворов Kodachrome, предложили использовать 2-фенилфенол в качестве голубой диффундирующей цветообразующей компоненты.

Токсичность и безопасность

Вещество малотоксично, но является доказанным канцерогеном ^{[ источник не указан 485 дней ]} . LD ₅₀ составляет 2980 мг/кг (крысы, перорально), >5000 мг/кг (мыши, наружно) .

2-Фенилфенол был одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки E231 (или натриевой соли как ) для консервации цитрусовых с ограничением в 12 мг/кг веса продукта . Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), исследуя 2-Фенилфенол не смог установить допустимое суточное потребление в 1962 году .

Европейским союзом были зафиксированы случаи превышения безопасного порога 2-Фенилфенола в 50 раз во фруктах и овощах . В соответствии с Директивой 2003/114/ЕС, 2-Фенилфенол больше не может являться безопасной пищевой добавкой и является запрещённым веществом в продуктах питания в ЕС .

(SCCS) рекомендует максимальную концентрацию 0,2 % 2-Фенилфенола в косметике и считает это количество безопасным для здоровья .

Примечания

Литература

• Артамонова Н. Н. Фенилфенолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 68. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9 .
• 2-Оксидифенил : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.

Ссылки

• (рус.) . Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 4 августа 2019.
• (англ.) . Acros Organics. (недоступная ссылка)