Цитразиновая кислота (2,6-диоксипиридин-4-карбоновая кислота, 2,6-дигидроксиизоникотиновая кислота) — гетероциклическое органическое соединение , производное пиридина с химической формулой C ₆ H ₅ NO ₄ . Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов как конкурирующий цветообразующий компонент , служащий для управления контрастом цветного изображения и предотвращающий образование окрашенной вуали .

Физические и химические свойства

Имеет вид светло-серых кристаллов, может быть окрашена в жёлтый или серо-зелёный цвета. Нерастворима в воде и спирте, хорошо растворима в водных растворах щелочей. Температура плавления — 317 °C (с разложением). Молярная масса 155,11 г/моль .

В процессе цветного фотографического проявления цитразиновая кислота связывает избыток окисленной формы цветного проявляющего вещества с образованием растворимой лейко-формы красителя. При дальнейшей обработке эта форма вымывается из слоя .

Аналитическое определение

Определяют по совокупности признаков :

• опалесценция низкоконцентрированного щелочного раствора после 1—2 дней. Раствор окрашивается в жёлтовато-зелёный цвет, мениск — в фиолетовый. Наблюдается при прямом угле к вертикально падающему цвету;
• опалесценция нейтрального водного раствора. Через 1—2 часа раствор приобретает ярко-малиновую окраску, через 5—6 часов начинает опалесцировать синим цветом. Наблюдается при любом угле к свету;
• разложение (обугливание) вместо плавления при нагреве до 317 °C;
• образование окрашенного комплекса с цветным проявляющим веществом в растворах.

Получение

Получают :

• циклизацией диаммонийной соли лимонной кислоты при помощи температурной обработки при 130 °C на воздухе в течение 3−3,5 часов. Выход около 6 % ;
• из лимонной кислоты через триаммонийную соль;
• из лимонной кислоты и мочевины . Выход реакции около 20 %, способ даёт наиболее чистый продукт.

Очистку полученного технического продукта проводят :

• двойным осаживанием серной кислотой из щелочных растворов;
• перекристаллизацией из 70 % серной кислоты. Выход около 62,5 %, степень очистки — 99,9 %.

Применение

Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов. В процессе цветного фотографического проявления управление контрастом изображения затруднено, так как обычные методы чёрно-белой фотографии, применяющиеся для этой цели (изменение концентрации проявляющего вещества, ускоряющих веществ) вызовут разбалансировку по различным слоям изображения и будут влиять на чувствительность эмульсии. Проблему решают путём ввода в раствор цитразиновой кислоты, что позволяет управлять контрастом путём уменьшения роста максимальной плотности красителя, не затрагивая остальных свойств итогового изображения .

Примечания

Литература

• Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.). — ISBN 978-5-91259-013-9 .
• Цитразиновая кислота : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Советская энциклопедия , 1983. — С. 687. — 792 с. — 100 000 экз.
• Шадрин А. Е. . — СПб. : Тускарора, 1992. — 32 с. — ISBN 5-89977-008-2 .
• Easterfield T. H., Sell W. J. (англ.) // Journal of the Chemical Society, Transactions. : журнал. — 1894. — № 65 . — С. 28—31 . — doi : .
• Eaton G. (неопр.) . — second edition. — N. Y. : Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.