Кротоновая кислота ( 2-бутеновая кислота ) CH ₃ −CH=CH−COOH — одноосновная непредельная карбоновая кислота . Получила своё название от растения кротон слабительный ( Croton tiglium ), из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этого масла гораздо сложнее и что собственно кротоновой кислоты в кротоновом масле содержится незначительное количество, но название осталось.

Свойства

Бесцветные кристаллы. Существует в форме структурных и геометрических изомеров . Для транс-изомера температура плавления составляет 71,4—71,7°С, температура кипения — 184,7°С; частично растворяется в воде (17,6 % при 20 °С, 6,56 % при 40 °С), а также в диэтиловом эфире . Для цис-изомера (изокротоновая кислота, β-кротоновая, квартениловая кислота, аллокротоновая кислота, жидкая кротоновая кислота, цис-бета-метилакриловая кислота) температура плавления — 15,5 °С, температура кипения — 169°С, этот изомер менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании. Обратное превращение происходит при ультрафиолетовом облучении. К числу структурных изомеров кротоновой кислоты принадлежат метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) CH ₂ =C(CH ₃ )−COOH и (3-бутеновая кислота) CH ₂ =CH−CH ₂ −COOH.

Нахождение в природе

Кротоновая кислота — промежуточный продукт биосинтеза и окисления жирных кислот в организме. Помимо кротонового масла содержится в продуктах сухой перегонки дерева.

Применение

Некоторые производные амида кротоновой кислоты являются лекарственными препаратами . Сополимеры кротоновой кислоты широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом — заменитель шеллака . 4,6-Динитро-2-(1-метилгептил)фениловый эфир (каратан) — фунгицид и акарицид . Используется для получения синтетических смол, пластмасс, в качестве добавок к смазочным маслам, при изготовлении высококачественных электроизоляционных стеклянных тканей.

Примечания