Interested Article - Малоновая кислота

Мало́новая кислота́ ( пропандиóвая, метандикарбóновая кислота ), химическая формула ${\ce {HOOC-CH2-COOH}}$ , двухосновная предельная карбоновая кислота .

Обладает всеми химическими свойствами характерными для карбоновых кислот .

Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами .

Содержится во многих растениях, например, содержится в виде в соке сахарной свёклы .

Название кислоты происходит от греческого слова μαλον (малон) — «яблоко».

Физические и химические свойства

Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле , а также в пиридине и диэтиловом эфире . В бензоле малоновая кислота не растворяется.

Соли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария .

Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры , нитрилы , амиды , хлорангидриды . Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида ${\ce {SOCl2}}$ образуется полный хлорангидрид ${\ce {ClCOCH2COCl}}$ или полухлорангидрид ${\ce {ClCOCH2COOH}}$ .

При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты . Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты :

{\ce {RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2}}

.

При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода ${\ce {C3O2}}$ . Под действием брома переходит в броммалоновую или ; при действии азотистой кислоты ( ${\ce {HNO2}}$ окисляется до ${\ce {OC(COOH)2}}$ .

Малоновая кислота и её сложные моноэфиры вступают в реакции Манниха , Кнёвенагеля :

{\ce {C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2}}

;

{\ce {CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH}}

.

Получение

Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты , получаемой из монохлоруксусной кислоты .

Синтез малоновой кислоты из хлоруксусной кислоты через промежуточное вещество — циануксусную кислоту

Применение

Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот , флавонов , аминокислот , барбитуратов , витаминов B ₁ и B ₆ .

Патология

Если повышенный уровень малоновой кислоты сопровождается повышенным уровнем метилмалоновой кислоты , это может свидетельствовать о метаболическом заболевании - комбинированной малоновой и метилмалоновой ацидурии (КMAMMA). Рассчитывая соотношение малоновой и метилмалоновой кислот в плазме крови, КMAMMA можно отличить от классической .

Биохимия

Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ .

См. также

Метилмалоновая кислота

Примечания

Monique G. M. de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus C. M. T. Prinsen. // JIMD Reports, Volume 30 / Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. — Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. — Т. 30 . — С. 15–22 . — ISBN 978-3-662-53680-3 , 978-3-662-53681-0 . — doi : . 22 сентября 2022 года.

Литература

Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа — Меди // Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5 .