Глутаровая кислота ( Пентандиовая кислота ) — двухосновная предельная карбоновая кислота .

Физические свойства

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте , хлороформе , эфире и бензоле .

Химические свойства

Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы ( pKa ₁ =4.34, pKa ₂ =5.27).

Образует средние и кислые соли , и два ряда сложных эфиров .

Образует циклический при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.

Биологическая роль

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота ( α-кетоглутарат ) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса .

Получение

В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V) .

В лаборатории может быть получена:

• гидролизом γ-бутиролактона цианидом калия с последующим гидролизом образоващейся цианкарбоновой кислоты , ;
• гидролизом динитрила глутаровой кислоты, полученного по реакции с цианидом калия ;
• гидролизом и последующим окислением дигидропирана азотной кислотой ;
• из и формальдегида с последующим гидролизом и декарбоксилированием полупродуктов .

Применение

Используется:

• в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов ;
• для получения 1,5-пентандиола (широко применяемый пластификатор ) гидрированием.

Безопасность

Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.

Примечания