Азелаи́новая кислота ( нонандиовая кислота ) НООС(СН ₂ ) ₇ СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот . Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами . При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется .

Получение

В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты или окислением HNO ₃ , H ₂ O ₂ , Cr ₂ O ₃ , KMnO ₄ и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде (например, пеларгоновой ) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:

Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов .

Свойства

• Температура декарбоксилирования 320—340 °C
• Энтальпия сгорания (Δ H ⁰ _сгор ) −4777 кДж/моль.

Применение

Применяется в производстве полиамидов , полиэфиров и полиуретанов ; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей . Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов . Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов , шлангов , электрошнуров . Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей . Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ , эфиров целлюлозы , каучуков , компоненты морозостойких смазок.

Применение в медицине

Препараты азелаиновой кислоты обладают бактериостатической активностью в отношении и , снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне . Уменьшают образование комедонов . Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие. Помогает при легких солнечных ожогах, снимает покраснения и устраняет шрамы от прыщей.

Входит в состав кремов и гелей АкнеСтоп, Акне-Дерма, Азелекс ( Azelex ), Азогель, Азикс-Дерм ( Azix-Derm ), Финевин ( Finevin ), Финацея ( Finacea ), Скинорен ( Skinoren ), Скиноклир (Skinoklir) и других.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.