Себаци́новая кислота ( декандиовая кислота ) НООС(СН ₂ ) ₈ СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота ( лат. sebaceus — свечное масло, сало). Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот . Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами .

Получение

Впервые получена в 1802 г. Тенаром при сухой перегонке .

В промышленности себациновую кислоту получают в основном из касторового масла . При его нагревании с водой (200—225 °С; 1,8-2,5 МПа) образуется глицерин и смесь карбоновых кислот, содержащая 80-85 % рицинолевой кислоты ; разложение последней щёлочью при 250 °C с последующим омылением образующегося себацината натрия минеральными кислотами приводит к выделению себациновой кислоты (выход — 35-40 % в расчёте на касторовое масло).

Перспективный метод получения себациновой кислоты — анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с последующим гидролизом диэфира:
Процесс проводят в метаноле на электродах из платинированного титана при плотности тока 600—1500 А/м², температуре 45-55 °C, гидролиз диэфира осуществляется в избытке воды (220—240 °C; 3,9-4,9 МПа); выход себациновой кислоты в таком случае составляет 70-75 %.

Себациновую кислоту можно также получить окислением циклодекана HNO ₃ или из 1,3-бутадиена и этилена по схеме:

Свойства

При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол ; при действии Br ₂ на себацинат серебра — 1,8-дибромоктан ; при дегидратации аммониевой соли или диамида — себацинодинитрил . Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к образованию неустойчивого полимерного ангидрида, который отщепляет CO ₂ и превращается в циклононанон .

Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункциональными соединениями: с гликолями образует полиэфиры [-OROCO(CH ₂ ) ₈ CO-] _n ; с диаминами и аминоспиртами — соответствующие полиамиды и полиэфироамиды [-XRNHCO(CH ₂ ) ₈ CO-] _n (X = O, NH).

Температура декарбоксилирования 350—370 °C.

Энтальпия сгорания (Δ H ⁰ _сгор ) −5409,4 кДж/моль.

Применение

Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства полигексаметиленсебацинамида (найлон-1,6), полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков . Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ , диизобутилсебацинат — пластификата ряда эластомеров . Бис(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.

Эфиры себациновой кислоты — горючие малотоксичные вещества; для ЛД ₅₀ 25,5 г/кг; для диоктилсебацината — 19,6 г/кг, ПДК — 10 мг/м³.

Общемировая мощность действующих линий по выработке этого вещества и его производных на сегодняшний день приближается к 170 тыс. тонн в год .

Литература

• Кларе Г., Фрицше Э., Гребе Ф., Синтетические полиамидные волокна, пер. с нем., М., 1966.
• Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.
• Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.

Примечания