Interested Article - Ангеликовая кислота

Ангеликовая кислота ( (Z)-2-метилбут-2-еновая кислота, α-Метилкротоновая кислота, транс-1,2-диметилакриловая кислота ) — одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота , транс -изомер тиглиновой кислоты . Представляет собой лабильную форму, в то время как тиглиновая кислота — стабильную . Твёрдое вещество, растворимое в воде.

Получение

Ангеликовая кислота содержится в виде эфира в масле римской ромашки и корне дягиля лекарственного , из которых может быть получена путём экстракции .

Может быть получена и синтетически. Например, дегидратацией α-окси-α-метилмасляной кислоты :

${\ce {CH3CH2C(OH)(CH3)COOH ->[kat] CH3CH=C(CH3)COOH + H2O}}$

Физические свойства

Ангеликовая кислота представляет собой твёрдое вещество, растворимое в спирте, эфире, горячей воде . Более сильная кислота, чем тиглиновая . Теплота сгорания составляет 635 ккал/моль .

Химические свойства

Под действием разбавленной щёлочи, концентрированной серной кислоты , небольшого количества брома или при нагревании изомеризуется в тиглиновую кислоту, будучи менее стабильным стереоизомером . Впервые это установил немецкий учёный И. Вислиценус в 1896 году .

Вступает в реакции этерификации , однако с меньшей скоростью, чем тиглиновая кислота, ввиду бо́льших пространственных затруднений .

Применение

Ангеликовая кислота применяется в производстве лекарственных средств, к примеру, производных пиразолидона, душистых веществ в парфюмерии, к примеру, эфиров ангеликовой кислоты и гераниола , фарнезола , спиртов с количеством атомов углерода от 8 до 15. Также нашла применение в качестве ароматизирующих добавок к пищевым продуктам. .

Примечания

↑ , с. 258.
↑ , с. 46.
↑ , с. 117.
, с. 112.
, с. 385.

Литература

Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6 .
Каррер П. Курс органической химии. — Л. : Химическая литература, 1960. — 1241 с.
Л. Физер, М. Физер. Органическая химия углублённый курс. — М. : Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с.
Джуа М. История химии / под ред. С.А. Погодина. — М. : Мир, 1975. — 450 с.