Рицинолевая кислота — органическое соединение , высшая жирная кислота, имеющая формальное название — 12-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота. Относится к ненасыщенным Омега-9 жирным кислотам и оксикислотам . Является основным компонентом масла, получаемого из зрелых семян клещевины или из склероция спорыньи . Около 90 % жирных кислот в касторовом масле (касторке) — это триглицерид , образованный остатками рицинолевой кислоты. Образует соли — рицинолеаты , с щелочными и щелочноземельными металлами, а также с некоторыми d-элементами (кадмий, цинк, хром и т.д.)

Получение

В промышленности рицинолевую кислоту получают путем омыления или фракционной перегонки гидролизированного касторового масла. Соли, образованные остатками кислоты и цинком, используются в средствах личной гигиены, например, в дезодорантах .

Первые попытки выделить рицинолевую кислоту были сделаны Фридрихом Краффтом в 1888 году.

Биологическая активность

Рицинолевая кислота оказывает анальгезирующее и противовоспалительное действие. Она активирует рецептор ЕП3 для простагландина Е2.

Рицинолевая кислота выступает в качестве специфического альгицида для контроля развития сине-зеленых водорослей .

См. также

• Касторовое масло
• Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты
• Полиглицерол полирицинолеат — полимер глицерола с боковыми цепями рицинолевой кислоты, используемый как эмульгатор в шоколаде
• — триглицерид рицинолевой кислоты

Литература

1. Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra (2007). The Lipid Handbook. 10: CRC Press. p. 1472. ISBN 1420009672 .
2. James AT, Hadaway HC, Webb JP (May 1965). «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem. J. 95: 448-52. PMC 1214342. .
3. Rider, T.H. (November 1931). "The purification of sodium ricinoleate ". Journal of the American Chemical Society. 53: 4130-4133. doi:10.1021/ja01362a031.
4. Vieira C, Evangelista S, Cirillo R, Lippi A, Maggi CA, Manzini S (2000). «Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation». Mediators Inflamm. 9 (5): 223-8. doi:10.1080/09629350020025737. PMC 1781768 Freely accessible. .
5. Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA. 109 (23): 9179-9184. doi:10.1073/pnas.1201627109. PMC 3384204 Freely accessible. .
6. US 4398937, «Selective algaecides for control of cyanochloronta», published 1983