Галогенангидриды — в органической химии соединения, состоящие из остатка карбоновой кислоты , гидроксильная группа которой замещена на галоген . Кроме того существуют хлорангидриды сульфокислот (R-SO ₂ Cl). Чаще всего используются хлорангидриды , реже . Галогенангидриды являются высокореакционноспособными веществами и широко используются в органическом синтезе для введения ( реакция ацилирования ).

Методы синтеза

Хлорангидриды могут быть получены реакцией карбоновой кислоты с хлоридом фосфора(V) или тионилхлоридом , бромангидриды — с бромидом фосфора(V) . Фторангидриды могут быть получены реакцией карбоновых кислот с .

Химические свойства

Гидролиз :

RCOX + H ₂ O → RCOOH + HX

Реакция со спиртами и алкоголятами (Получение сложных эфиров ):

RCOX + HOR′ → RCOOR′ + HX

или

RCOX + NaOR′ → RCOOR′ + NaX

Реакция с аминами (получение амидов ):

RCOX + HN(R′)R″ → RCON(R′)R″ + HX

Реакция с аренами по Фриделю-Крафтсу (получение ароматических кетонов ):

RCOX + C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ COR + HX

Токсикология и безопасность

Галогенангидриды являются сильными лакриматорами .