Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH ₃ C(=O)CH ₂ Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона . Хлорирование ацетона может производиться путём пропускания газообразного хлора через жидкий ацетон со взвесью карбоната кальция, источником которого может послужить мел. Также хлорацетон может быть получен путём электролиза смеси ацетона и соляной кислоты графитовыми электродами, так как выделяющийся атомарный хлор сразу вступает с ацетоном в реакцию.

Физические свойства

При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора . Имеет плотность 1,15 г/см ³ , малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 С ^о , кипит при 119 С ^о . Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С ^0.

Получение

Получают хлорированием ацетона в присутствии сильной минеральной кислоты и окислителя ( соляная кислота и пероксид водорода ; азотная кислота ):

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCH_{3}+Cl_{2}\xrightarrow {HCl+H_{2}O_{2}/HNO_{3}} CH_{2}ClCOCH_{3}+HCl}}}$

Химические свойства

• Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса , с бензолом образует фенилацетон :

• Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах .

Действие на организм

Хлорацетон — сильный ирритант , минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.

Применение

Используется как лакриматор , в том числе применялся в Первую мировую войну . Также он используется для производства цветообразующей компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе . Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари :

Примечания