Циклопропанкарбоновая кислота — алифатическая моноциклическая карбоновая кислота с молекулярной формулой C ₄ H ₆ O ₂ . Прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с неприятным запахом. Служит исходным соединением в синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и ароматизаторов .

Получение

Циклопропанкарбоновую кислоту синтезируют с помощью реакции полного гидролиза , катализируемой серной кислотой и протекающей с образованием промежуточного или проводимой биохимически при участии бактериальных штамов с выходами 74—79% и 90%, соответственно.

Препаративно удобным методом получения циклопропанкарбоновой кислоты является галоформная реакция метилциклопропилкетона со свежеприготовленным раствором гипобромита натрия при 0—10°С. Циклопропанкарбоновая кислота может быть также получена путем декарбоксилирования циклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты при 210°С и в результате окисления на воздухе (выход 92%).

Применение

Циклопропанкарбоновая кислота является реагентом в синтезе физиологически активных соединений, применяемых в фармацевтике и сельском хозяйстве ( инсектициды циперметринового ряда), а также выступает прекурсором для различных органических соединений , содержащих трех- и четырёхчленные карбоциклы, например, циклопропилметилкетон , бромциклопропан и , которые далее могут быть превращены в циклобутанол и циклобутен .

Примечания

1. может быть получен циклизацией 4-хлорбутанонитрила в щелочных условиях и без выделения введен в реакцию гидролиза .
2. // Organic Syntheses. — 1944. — Т. 24 . — С. 36 . — doi : . 31 декабря 2021 года.
3. Mark A. Cohen, Janette Sawden, Nicholas J. Turner. (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1990-01. — Vol. 31 , iss. 49 . — P. 7223–7226 . — doi : . 16 июля 2023 года.
4. George H. Jeffery, Arthur I. Vogel. (англ.) // Journal of the Chemical Society (Resumed). — 1948. — P. 1804 . — ISSN . — doi : .
5. W. H. Perkin. (англ.) // Journal of the Chemical Society, Transactions. — 1885-01-01. — Vol. 47 , iss. 0 . — P. 801–855 . — ISSN . — doi : . 24 марта 2023 года.

Литература

1. Уильям М. Хейнс: Справочник по химии и физике CRC, 97-е издание. CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, США 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , с. 5—90.
2. Р. Варданян, В. Хруби: синтез основных лекарственных средств. Elsevier BV, Amsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8 , p. 96.