Андрографолид — натуральный _en дитерпеноид , выделенный из стебля и листьев андрографиса метельчатого . Он чрезвычайно горек на вкус.

Описание

Андрографолид является основным биологически активным компонентом листьев растения Андрографис метельчатый ( лат. Andrographis paniculata ) .

Это химическое соединение представляет собой бициклический дитерпеноид лактона .

Андрографолид был выделен в 1911 году в чистом виде Гортером ( англ. Gorter ) .

Андрографолид — горькое вещество .

Биохимические исследования показали, что андрографолид путем ковалентной модификации может связываться с разными белковыми мишенями, включая NF-κB и актин .

Физические свойства

Андрографолид представляет собой белое кристаллическое вещество, кристаллы либо квадратные призмы, либо хлопьевидные (из раствора этанола или метанола ). Растворяется в кипящем этаноле, слаборастворим в метаноле и этаноле, плохо растворяется в хлороформе и почти нерастворим в воде .

Химические свойства

Андрографолид легко гидролизуется, петля его молекулы размыкается и изомеризуется в водном растворе. Он более стабилен при низких температурах и в растворе хлороформа .

Стабильность андрографолида зависит от pH среды. Он лучше всего сохраняется при pH от 3 до 5, а в щелочной среде нестабилен, при этом становится всё менее стабильным с увеличением pH .

Биологическое значение

Андрографолид обладает слабым бактерицидным действием и является действующим веществом препаратов Андрографиса метельчатыого, применяемых в народной медицине в Юго-восточной Азии .

Биосинтез

Андрографолид представляет собой относительно простой дитерпеновый лактон . Несмотря на простоту, его биосинтез в растении Андрографис метельчатый был выяснен только в 2010-х годах .

Андрографолид относится к семейству изопреноидов _en . Предшественники биосинтеза изопреноидов _en ( англ. IPP ) и _en ( DMAPP ) могут быть синтезированы по пути мевалоновой кислоты ( MVA ) или по пути дезоксиксилулозы ( DXP ) .

С помощью избирательно меченых C13 предшественников андрографолида как по пути MVA , так и по пути DXP , было определено, что большинство предшественников андрографолида синтезируется через путь DXP , кроме того, небольшая часть предшественников андрографолида синтезируется посредством пути MVA . Биосинтез андрографолида начинается с добавления IPP к DMAPP , который образует _en . Затем к нему добавляется другая молекула IPP , и получается _en ( FPP ). Конечная молекула IPP добавляется к FPP для завершения основной цепи дитерпена. Двойная связь, оставшаяся в этой молекуле от DMAPP , окисляется до эпоксида вплоть до замыкающего кольцо каскада, при этом образуется два шестичленных кольца. Ряд окислений образует пятичленный лактон в дополнение к добавлению спиртовых групп. Порядок следования этих модификаций, происходящих после синтеза, не выяснен .

См. также

• _en

Примечания

Литература

• Yan, Y. // Natural Small Molecule Drugs from Plants : [ англ. ] / Y. Yan, L.-H. Fang, G.-H. Du. — Singapore : Springer, 2018. — P. 357–362. — ISBN 978-981-10-8021-0 . — ISBN 978-981-10-8022-7 . — doi : . — PMC .