Изофталевая кислота (ИФК, метафталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое вещество , двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета -расположением карбоксильных групп . Является изомером фталевой и терефталевой кислот . Представляет собой бесцветные кристаллы , почти без запаха. Неагрессивна по отношению к ряду металлов , а также — к алюминию и нержавеющей стали (в условиях применения) .

Получение и обнаружение изофталевой кислоты в природе

В природе изофталевая кислота практически не встречается, её большую часть получают синтетически.

Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м -ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт , марганец и бром . Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп . Растворителем служит уксусная кислота , а окислителем является кислород воздуха . Источником брома могут быть бромоводород , бромид натрия , . Поскольку реакционная среда может считаться коррозийной, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Протекающая реакция весьма экзотермична .

В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-карбоксибензальдегид. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией . При этом 3-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде с последующим её отделением .

В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола .

Физические свойства

Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей , но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах .

Химические свойства

По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту . Она образует соли и сложные эфиры ( ) по одной либо обеим карбоксильным группам . При взаимодействии с SOCl ₂ или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид .

Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе . Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения : галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты .

Безопасность

Изофталевая кислота относится к высокоопасным веществам ( Класс опасности 2) . При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.

Токсична; при превышении ПДК возможны аллергические заболевания.

Изофталевая кислота относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием. В больших количествах изофталевая кислота раздражает слизистую оболочку кожи и глаз.

Рекомендуемая ПДК в воздухе — составляет 0,2 мг/м³, LD50 на крысах — около 120 мг/кг.

Основные сферы использования

Изофталевая кислота используется как в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с и последующая сшивка со приводит к ненасыщенным полимерам .

Применение сложных эфиров изофталевой кислоты

Её сложные эфиры — , , , — важные продукты химической промышленности , незаменимы в производстве пластификаторов поливинилхлорида . Характеризуются низкой степенью фитотоксичности .

Будущее применение

Как сама изофталевая кислота, так и её производные находят ограниченное применение на предприятиях химико-фармацевтической промышленности .

Примечания

Ссылки

• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 7 июня 2014.
• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 7 июня 2014.