Interested Article - Изофталевая кислота

Изофталевая кислота (ИФК, метафталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое вещество , двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета -расположением карбоксильных групп . Является изомером фталевой и терефталевой кислот . Представляет собой бесцветные кристаллы , почти без запаха. Неагрессивна по отношению к ряду металлов , а также — к алюминию и нержавеющей стали (в условиях применения) .

Получение и обнаружение изофталевой кислоты в природе

В природе изофталевая кислота практически не встречается, её большую часть получают синтетически.

Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м -ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт , марганец и бром . Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп . Растворителем служит уксусная кислота , а окислителем является кислород воздуха . Источником брома могут быть бромоводород , бромид натрия , . Поскольку реакционная среда может считаться коррозийной, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Протекающая реакция весьма экзотермична .

В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-карбоксибензальдегид. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией . При этом 3-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде с последующим её отделением .

В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола .

Физические свойства

Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей , но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах .

Химические свойства

По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту . Она образует соли и сложные эфиры ( ) по одной либо обеим карбоксильным группам . При взаимодействии с SOCl 2 или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид .

Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе . Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения : галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты .

Безопасность

Изофталевая кислота относится к высокоопасным веществам ( Класс опасности 2) . При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.

Токсична; при превышении ПДК возможны аллергические заболевания.

Изофталевая кислота относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием. В больших количествах изофталевая кислота раздражает слизистую оболочку кожи и глаз.

Рекомендуемая ПДК в воздухе — составляет 0,2 мг/м³, LD50 на крысах — около 120 мг/кг.

Основные сферы использования

Изофталевая кислота используется как в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с и последующая сшивка со приводит к ненасыщенным полимерам .

Применение сложных эфиров изофталевой кислоты

Её сложные эфиры — , , , — важные продукты химической промышленности , незаменимы в производстве пластификаторов поливинилхлорида . Характеризуются низкой степенью фитотоксичности .

Будущее применение

Как сама изофталевая кислота, так и её производные находят ограниченное применение на предприятиях химико-фармацевтической промышленности .

Примечания

  1. Sigma-Aldrich. . Дата обращения: 7 июня 2014. 15 ноября 2015 года.
  2. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 202–203.
  3. name= (недоступная ссылка) Acid
  4. name= (недоступная ссылка) по ГН-98
  5. name= (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  6. name= (недоступная ссылка)
  7. name= (недоступная ссылка)
  8. name= (недоступная ссылка) 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  9. name= (недоступная ссылка) кислота
  10. name= (недоступная ссылка) кислоты
  11. Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — doi : .
  12. Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8 .
  13. ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
  14. name= (недоступная ссылка) в химпроме
  15. name= (недоступная ссылка) acid and Isophthalates
  16. name= (недоступная ссылка) применения изофталатов
  17. name= от 24 июля 2013 на Wayback Machine cntd.ru_Особенности применения изофталевой кислоты

Ссылки

  • Sigma-Aldrich. . Дата обращения: 7 июня 2014.
  • Sigma-Aldrich. . Дата обращения: 7 июня 2014.
Источник —

Same as Изофталевая кислота