Interested Article - Тиодигликоль

golda
  • 2021-05-05
  • 2

Тиодигликоль (β,β'-дигидроксидиэтилсульфид) — бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.

Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином :

2 HOCH 2 CH 2 Cl + Na 2 S (HOCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 NaCl,

в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:

2 (CH 2 ) 2 O + H 2 S (HOCH 2 CH 2 ) 2 S

Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра — сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил ) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы ) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:

(HOCH 2 CH 2 ) 2 S + RHal (HOCH 2 CH 2 ) 2 S + R Наl − ,

со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры :

(HOCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 ROH (ROCH 2 CH 2 ) 2 S + H 2 O

Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCH 2 CH 2 ) 2 S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт :

(HOCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 SOCl 2 (ClCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 SO 2 + 2 HCl

Пероксикислоты (например, м-хлорнадбензойная кислота) окисляют тиодигликоль до сульфоксида , сильные окислители ( перманганат калия ) — до .

Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.


Источник —

golda
  • 2021-05-05
  • 2
  • Tags:

Same as Тиодигликоль

The title for the last searches