Перегруппировка Фаворского — перегруппировка α-галогенкетонов в карбоновые кислоты или их производные под действием оснований. Продукт реакции зависит от природы основания: в случае гидроксидов щелочных металлов образуются карбоновые кислоты, при взаимодействии с алкоголятами — сложные эфиры, в случае аминов — амиды карбоновых кислот.

Выходы перегруппировки по данным разных источников разнятся: от 15 до 94%.

В случае циклических галогенкетонов происходит сужение цикла:

Классический вариант перегруппировки идет через образование циклопропанонового интермедиата, поэтому перегруппировку циклопропанонов в карбоновые кислоты также называют перегруппировкой Фаворского.

Реакция открыта в 1894 г. А. Фаворским

Механизм реакции

Перегруппировке Фаворского подвержены галогенкетоны различной структуры и разной степени замещености галогенами, при этом в случае моногалогенкетонов с атомами водорода в α'- и α,α'-положениях по отношению к галогену перегруппировка «симметрична»: изомерные галогенкетоны дают одну и ту же карбоновую кислоту.

В случае галогенкетонов с атомами водорода только в α-положении или вообще без водородов в α- и α'-положениях ситуация иная - перегруппировка в этом случае «асимметрична»

Классическая перегруппировка Фаворского

Начальная стадия перегруппировки Фаворского - депротонирование галогенкетона с образованием енолят-аниона, после чего

Квазиперегруппировка Фаворского

Литература

Примечания

Литература

• Зефиров Н. С. и др. Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три — Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .

Это заготовка статьи по органической химии . Помогите Википедии, дополнив её.