Азидоацетилхлорид — органическое вещество, хлорангидрид .

Получение

Азидоацетилхлорид получают замещением галогена на азид в галогенуксусных кислотах. Затем полученную азидоуксусную кислоту превращают в азидоацетилхлорид действием тионилхлорида .

Химические свойства

Азидоацетилхлорид используют для ацилирования различных нуклеофилов : это позволяет после восстановления азидной группы получать производные аминокислот . Однако более распространённое применение азидоацетилхлорида связано с получением азетидинонов в рамках синтеза новых β-лактамных антибиотиков . В основе этого подхода лежит реакция [2+2]-циклоприсоединения (в некоторых случаях она, вероятно, протекает постадийно) .

Примечания

Литература

• Ghosh A., Miller M. J., Richardson S. K., Savela G. C. Azidoacetyl Chloride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi : .