Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты , 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин. Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.

Синтез

Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана :

${\displaystyle {\mathsf {3ClCN\rightarrow C_{3}N_{3}Cl_{3}}}}$

Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) при 300 °C, 4 МПа (40 кгс/см ² ).

Биологические свойства

Оказывает токсическое действие при проглатывании и вдыхании, раздражает глаза и кожу .

Химические свойства

Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов , например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака).

Применение

Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т. п.

В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот :

Литература

• Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968
• Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970

Примечания

1. K. Venkataraman, and D. R. Wagle. Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1979. — Vol. 20 , no. 32 . — P. 3037—3040 . — doi : .