Бромэта́н ( бро́мистый этил, этилброми́д ) — галогеналкан состава ${\displaystyle {\ce {CH3CH2Br,}}}$ прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа .

Получение

В промышленности бромистый этил получают по реакции электрофильного присоединения бромоводорода к этилену :

${\displaystyle {\ce {CH2=CH2 + HBr -> CH3-CH2-Br}}}$ .

В лабораторных условиях этилбромид получают по реакции нуклеофильного замещения действием бромоводорода на этанол . Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты :

${\displaystyle {\ce {KBr + H2SO4 -> HBr + KHSO4,}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3CH2-OH + HBr ->[{\ce {H2SO4}}] CH3CH2-Br + H2O}}}$ .

В качестве галогенирующего реагента в лабораторной практике также могут быть использованы бромиды трехвалентного и пятивалентного фосфора:

${\displaystyle {\ce {3 CH3CH2-OH + PBr3 -> 3 CH3CH2-Br + P(OH)3,}}}$

${\displaystyle {\ce {4 CH3CH2-OH + PBr5 ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> 4 CH3CH2-Br + PO(OH)3 + HBr}}}$ .

К редко используемым в лабораторной практике методам получения бромэтана относятся реакции радикального бромирования этана :

${\displaystyle {\ce {CH3-CH3 + Br2 ->[{\ce {h\nu}}] CH3CH2-Br + HBr,}}}$

и реакция Бородина — Хунсдикера с применением пропионата серебра и брома :

${\displaystyle {\ce {CH3CH2-COOAg + Br2 ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> CH3CH2-Br + CO2 + AgBr}}}$ .

Физические свойства

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа . Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства

В воде, как и многие галогенопроизводные , медленно гидролизуется :

${\displaystyle {\ce {CH3CH2Br + H2O -> CH3CH2-OH + HBr}}}$ .

Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2Br + NaOH ->[{\ce {H2O}}] CH3CH2-OH + NaBr,}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3CH2Br + NaOH ->[{\ce {C2H5OH}}] CH2=CH2 + NaBr + H2O}}}$ .

Применение

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости , как химическое сырье для органического синтеза , а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения.

Является наркотиком с узким терапевтическим диапазоном , вызывает повреждение миокарда .

Токсичность

Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия , цианоз , коллапс .

ЛК ₅₀ : 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 часа), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 часа) .

Литература

• , Менделеев Д. И. ,. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М. : «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.

Примечания